CAS 32120-43-7

3-Desoxy-6-O-phosphonohex-2-ulonsäure

Beschreibung:

3-Desoxy-6-O-phosphonohex-2-ulonsäure, allgemein bekannt als KDO (2-Keto-3-deoxy-octulonsäure), ist eine Zucker-Säure, die eine bedeutende Rolle in der Struktur von bakteriellen Lipopolysacchariden spielt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Ketongruppe und eine Phosphonatgruppe umfasst, was zu ihrer Reaktivität und biologischen Bedeutung beiträgt. KDO ist typischerweise in der äußeren Membran von gramnegativen Bakterien zu finden, wo es an der Aufrechterhaltung der Membranintegrität beteiligt ist und Immunantworten beeinflusst. Die Anwesenheit der Phosphonatgruppe erhöht ihre Löslichkeit und Reaktivität, was sie zu einer wertvollen Verbindung in der biochemischen Forschung macht. KDO ist auch wichtig für das Studium der bakteriellen Pathogenese und kann als Ziel für die Entwicklung von Antibiotika dienen. Ihre Synthese und Charakterisierung sind sowohl in der Mikrobiologie als auch in der organischen Chemie von Interesse, da sie Einblicke in die Biosynthese der bakteriellen Zellwand und die Evolution bakterieller Resistenzmechanismen bieten.

Formel: C₆H₁₁O₉P

InChl: InChI=1/C6H11O9P/c7-3(1-4(8)6(10)11)5(9)2-15-16(12,13)14/h3,5,7,9H,1-2H2,(H,10,11)(H2,12,13,14)

SMILES: C(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)C(=O)O

3-Deoxy-2-keto-6-phospho-D-galactonate lithium salt

CAS: 32120-43-7

The enzyme aldolase, which is involved in the metabolism of carbohydrates, catalyzes the cleavage of 3-deoxy-2-keto-6-phospho-D-galactonate to form aldol and 6-phosphoglycerate. The reaction mechanism involves an initial dehydration step that converts the substrate to an enolate ion. This intermediate then reacts with water to produce aldol and 6-phosphoglycerate. The enzyme is active only at low pH levels due to its dependence on divalent cations. The enzyme is also inhibited by other substrates or products of the reaction, such as D-tagatose, D-sorbose, and maltophilia.

Formel: C₆H₁₁O₉P·xLi

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-MD165984