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CAS 32305-98-9

:

(-)-DIOP

Beschreibung:
(-)-DIOP, oder (-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethandiamin, ist eine chirale Diamin, die häufig als Ligand in der asymmetrischen Synthese und Katalyse verwendet wird. Es verfügt über zwei Phenylgruppen, die an ein zentrales Ethylen-Gerüst gebunden sind, was zu seinen sterischen und elektronischen Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, stabile Komplexe mit Übergangsmetallen zu bilden, was die Selektivität verschiedener Reaktionen, insbesondere bei der Bildung chiraler Zentren, verbessert. (-)-DIOP ist bekannt für seine Wirksamkeit bei der Katalyse von Reaktionen wie Hydrierung und verschiedenen Kupplungsreaktionen, was es in der organischen Synthese wertvoll macht. Die Anwesenheit der chiralen Zentren in seiner Struktur ermöglicht die Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen, was in der Pharmazeutik und in feinen Chemikalien entscheidend ist. Darüber hinaus wird (-)-DIOP typischerweise mit Vorsicht behandelt, da es potenziell toxisch ist und die Notwendigkeit geeigneter Sicherheitsprotokolle in Laborumgebungen besteht. Seine Anwendungen gehen über die Katalyse hinaus und beeinflussen die Forschung in Bereichen wie Materialwissenschaften und supramolekulare Chemie.
Formel:C31H32O2P2
InChl:InChI=1S/C31H32O2P2/c1-31(2)32-29(23-34(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)30(33-31)24-35(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-22,29-30H,23-24H2,1-2H3/t29-,30-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N
SMILES:P(C[C@H]1[C@H](CP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)OC(C)(C)O1)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
Synonyme:
  • (-)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  • (-)-4,5-Bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  • (-)-Diop
  • (4R,5R)-(-)-4,5-Bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  • (4R,5R)-Diop
  • (4R,5R)-trans-4,5-Bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  • (R)-Diop
  • (R,R)-Diop
  • 1,1′-[[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(methylene)]bis[1,1-diphenylphosphine]
  • Phosphine, 1,1′-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis(methylene)]bis[1,1-diphenyl-
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