CAS 32451-86-8

5-p-Cumaroylchinasäure

Beschreibung:

5-p-Cumaroylchinasäure ist eine phenolische Verbindung, die zur Klasse der Hydroxycinnamsäuren gehört und aus Chinasäure abgeleitet ist. Sie ist durch das Vorhandensein einer Coumaroylgruppe an der Position 5 der Struktur der Chinasäure gekennzeichnet. Diese Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antioxidativer, entzündungshemmender und potenzieller antikanzerogener Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Sie ist in polaren Lösungsmitteln löslich, was ihre Bioverfügbarkeit und Interaktion mit biologischen Systemen verbessert. Die Verbindung kommt häufig in Pflanzen vor, insbesondere in bestimmten Früchten und Gemüse, und trägt zu deren gesundheitlichen Vorteilen bei. Ihre Struktur ermöglicht die Bildung von Wasserstoffbrücken, die ihre Reaktivität und Interaktionen mit anderen Molekülen beeinflussen. Darüber hinaus wird 5-p-Cumaroylchinasäure für seine Rolle in den Abwehrmechanismen von Pflanzen und seine potenziellen Anwendungen in der Lebensmittel- und Pharmaindustrie aufgrund seiner vorteilhaften Eigenschaften untersucht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Bedeutung phenolischer Verbindungen sowohl in Naturprodukten als auch in ihrem therapeutischen Potenzial.

Formel: C₁₆H₁₈O₈

InChl: InChI=1S/C16H18O8/c17-10-4-1-9(2-5-10)3-6-13(19)24-12-8-16(23,15(21)22)7-11(18)14(12)20/h1-6,11-12,14,17-18,20,23H,7-8H2,(H,21,22)/t11-,12-,14+,16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BMRSEYFENKXDIS-UNIGVISCSA-N

SMILES: O(C(C=CC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@@H]2C[C@](C(O)=O)(O)C[C@@H](O)[C@@H]2O

Synonyme:

• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, [1R-(1α,3β,4α,5α)]-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cinnamic acid, p-hydroxy-, 5-ester with 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, stereoisomer
• (1R,3R,4S,5R)-1,3,4-Trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]cyclohexanecarboxylic acid

5-O-Coumaroylquinic acid

CAS: 32451-86-8

5-O-Coumaroylquinic acid (3-O-Coumaroylquinic acid), exhibits significant inhibition of PTP1B and a concentration-dependent inhibitory effect on α-glucosidase, thereby demonstrating anti-hyperglycemic properties. Additionally, this compound enhances glucose uptake and inhibits PTP1B in vitro, emphasizing its potential therapeutic applications in glucose regulation.

Formel: C₁₆H₁₈O₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 338.3

Ref: TM-TN7473