CAS 32887-01-7

Mecillinam

Beschreibung:

Mecillinam ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört und speziell entwickelt wurde, um die Synthese der bakteriellen Zellwand anzugreifen und zu hemmen. Es ist besonders wirksam gegen bestimmte gramnegative Bakterien, einschließlich Stämme von Escherichia coli und Proteus mirabilis. Mecillinam funktioniert, indem es an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, die für die Quervernetzung der Peptidoglykanschichten in den bakteriellen Zellwänden unerlässlich sind, was letztendlich zur Zelllyse und zum Zelltod führt. Dieses Antibiotikum zeichnet sich durch seine relativ geringe Toxizität für menschliche Zellen aus, was es zu einer geeigneten Option zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und anderen bakteriellen Infektionen macht. Mecillinam wird oft oral verabreicht und ist bekannt für seine Stabilität in Gegenwart bestimmter Beta-Lactamasen, obwohl es gegenüber anderen anfällig sein kann. Seine pharmakokinetischen Eigenschaften umfassen eine gute Absorption und Verteilung im Körper, wobei die renale Ausscheidung einen primären Eliminationsweg darstellt. Insgesamt stellt Mecillinam ein wertvolles therapeutisches Mittel im Arsenal gegen bakterielle Infektionen dar, insbesondere gegen solche, die durch resistente Stämme verursacht werden.

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

InChl: InChI=1S/C15H23N3O3S/c1-15(2)11(14(20)21)18-12(19)10(13(18)22-15)16-9-17-7-5-3-4-6-8-17/h9-11,13H,3-8H2,1-2H3,(H,20,21)/t10-,11+,13-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BWWVAEOLVKTZFQ-NTZNESFSSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N=CN3CCCCCC3)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonyme:

• (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylidene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-6-[[(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylidene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (+)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-[[(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]penicillanic acid
• 6-[β-(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylenamino]penicillanic acid
• 6β-[(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino]penicillanic acid
• Amdinocillin
• Coactin
• Fl 1060
• Hexacillin
• Hexapen
• Mecilinamo
• Penicillin Hx
• [(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl (5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylidene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

Mecillinam, 90+%

CAS: 32887-01-7

Effective against gram negative bacteria

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: 90+%

Farbe und Form: Powder, White to off-white

Molekulargewicht: 325.43

Ref: 02-J66774

(2S,5R,6R)-6-(azepan-1-ylmethylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.4264

Ref: IN-DA00JKJ5

Mecillinam

CAS: 32887-01-7

Mecillinam

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 325.43g/mol

Ref: 54-BUP11179

Mecillinam

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: ≥ 95%

Farbe und Form: White crystalline powder

Molekulargewicht: 325.43

Ref: 7W-GA6807

Mecillinam-d12

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₁₁D₁₂N₃O₃S

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 337.50

Ref: 4Z-M-156002

Mecillinam

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Molekulargewicht: 325.43

Ref: 4Z-M-156001

Mecillinam

CAS: 32887-01-7

Mecillinam, an antibiotic, targets Gram-negative bacteria, mainly for urinary infections and some fevers.

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: 95.53% - ≥95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.43

Ref: TM-T21369

Amdinocillin (>85%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: ~85%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 325.43

Ref: TR-A576405

Amdinocillin

CAS: 32887-01-7

Amdinocillin is a semisynthetic antibiotic with broad-spectrum activity that is part of the aminopenicillin family. It is used in the treatment of bacterial infections such as those caused by Gram-negative bacteria, and to treat methicillin-resistant Staphylococcus (MRSA). The clinical isolate Amdinocillin has an inhibitory concentration (IC) of 0.25 μg/mL against Enterobacter aerogenes and Enterobacter cloacae, and it displays a synergistic effect in combination with other antibiotics. The mechanism of action is that prevents bacterial growth and proliferation by inhibiting cell wall synthesis and causing lysis, which allows for drug therapy against specific types of bacteria.

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: (%) Min. 97%

Farbe und Form: White Slightly Yellow Powder

Molekulargewicht: 325.43 g/mol

Ref: 3D-AA17347

Mecillinam (MCL) extrapure, 95%

CAS: 32887-01-7

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: min. 95.0%

Farbe und Form: White to Light yellow to Light beige, Powder

Molekulargewicht: 325.43

Ref: SR-54474

Amdinocillin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 32887-01-7

Applications Active antibacterial against gram-negative bacteria.
References Cagnacci, S., et al.: J. Clin. Microbiol., 46, 2605 (2008), Obach, R., et al.: Drug Metab. Disposition, 36, 1385 (2008), Ma, C., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 47, 677 (2008),

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 325.43

Ref: TR-A576300

Mecillinam, Antibiotic for Culture Media Use Only

CAS: 32887-01-7

Mecillinam is a beta-lactam antibiotic specifically designed for use in culture media. It is derived from the amidinopenicillin family, featuring a unique ability to interfere with bacterial cell wall synthesis. Its mode of action involves inhibiting penicillin-binding protein 2 (PBP2), an essential enzyme for cell wall elongation and maintenance in Gram-negative bacteria. This targeted inhibition results in the formation of spherical cells and subsequent cell lysis.

Formel: C₁₅H₂₃N₃O₃S

Reinheit: Min. 95 Area-%

Molekulargewicht: 325.43 g/mol

Ref: 3D-Q-201343