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CAS 32986-56-4

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Tobramycin

Beschreibung:
Tobramycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch gramnegative Bakterien, insbesondere Pseudomonas aeruginosa, verursacht werden. Es ist wirksam gegen eine Vielzahl von bakteriellen Infektionen, insbesondere bei Patienten mit Mukoviszidose oder solchen mit geschwächtem Immunsystem. Die Substanz zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem sie an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet, was zu einer fehlerhaften Ablesung der mRNA und letztendlich zum Zelltod führt. Tobramycin wird typischerweise durch Inhalation, Injektion oder topische Anwendung verabreicht, abhängig von der Lage und Schwere der Infektion. Es ist bekannt für seine relativ geringe Toxizität im Vergleich zu anderen Aminoglykosiden, obwohl es dennoch Nierentoxizität und Ototoxizität verursachen kann, was eine sorgfältige Überwachung der Nierenfunktion und des Hörvermögens während der Behandlung erforderlich macht. Die chemische Struktur von Tobramycin umfasst mehrere Hydroxyl- und Aminogruppen, die zu seiner Löslichkeit und biologischen Aktivität beitragen. Wie bei allen Antibiotika ist das Auftreten von Resistenzen ein Anliegen, weshalb eine angemessene Anwendung und die Einhaltung der verschriebenen Behandlungspläne entscheidend sind, um die Wirksamkeit aufrechtzuerhalten.
Formel:C18H37N5O9
InChl:InChI=1/C20H41N5O7/c21-5-8-1-7(10(22)4-13(8)27)2-9-11(23)3-12(24)19(16(9)28)32-20-18(30)15(25)17(29)14(6-26)31-20/h7-20,26-30H,1-6,21-25H2
InChI Key:InChIKey=NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N
SMILES:O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)C[C@H]2N)[C@@H](N)C[C@H]1N)[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O
Synonyme:
  • (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-alpha-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-hydroxycyclohexyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranoside
  • 3'-Deoxykanamycin B
  • 4-Amino-2-[4,6-Diamino-3-[[2-Amino-5-(Aminomethyl)-4-Hydroxy-Cyclohexyl]Methyl]-2-Hydroxy-Cyclohexoxy]-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydropyran-3,5-Diol
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
  • D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino- 2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
  • Deoxykanamycin B
  • Nebramycin 6
  • Nebramycin VI
  • Nebramycin factor 6
  • Nf 6
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