CAS 33008-99-0

5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosin

Beschreibung:

5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosin, allgemein bekannt als 5′-O-Phosphono-Guanosyl-(3′→5′)-Guanosin, ist ein Nukleotidanalogon, das durch seine einzigartige Phosphonatgruppe gekennzeichnet ist, die seine Stabilität gegenüber enzymatischer Zersetzung erhöht. Diese Verbindung weist eine Guanosinbasis auf, die durch eine Phosphodiesterbindung mit einem anderen Guanosin verbunden ist und eine Dinukleotidstruktur bildet. Die Anwesenheit der Phosphonatgruppe verleiht eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen Hydrolyse, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung und therapeutischen Anwendungen macht. Sie wird häufig in Studien verwendet, die die RNA-Synthese, Signalwege und als potenziellen antiviralen Wirkstoff betreffen, da sie in der Lage ist, natürliche Nukleotide zu imitieren. Die Verbindung ist in wässrigen Lösungen löslich, was eine einfache Einbindung in verschiedene biochemische Tests ermöglicht. Ihre strukturellen Eigenschaften ermöglichen es ihr, an biochemischen Reaktionen ähnlich wie natürliche Nukleotide teilzunehmen, während ihre Modifikationen Einblicke in die Funktion und den Stoffwechsel von Nukleotiden geben. Insgesamt dient 5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosin als eine wichtige Verbindung in den Bereichen Molekularbiologie und medizinische Chemie.

Formel: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂

InChl: InChI=1S/C20H26N10O15P2/c21-19-25-13-7(15(34)27-19)23-3-29(13)17-10(32)9(31)5(43-17)1-42-47(39,40)45-12-6(2-41-46(36,37)38)44-18(11(12)33)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)35/h3-6,9-12,17-18,31-33H,1-2H2,(H,39,40)(H2,36,37,38)(H3,21,25,27,34)(H3,22,26,28,35)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=ZEHOHLFQOXAZHX-MHARETSRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C6=C(N=C5)C(=O)N=C(N)N6)(=O)O

Synonyme:

• 5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosine
• Guanosine, 5′-O-phosphorylguanylyl-(3′→5′)-
• 5′-Guanylic acid, guanylyl-(5′→3′)-
• Guanosine, 5′-O-phosphonoguanylyl-(3′→5′)-
• 5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine
• pGpG
• 5'-O-Phosphorylguanylyl-(3'-5')-guanosine

5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine sodium

CAS: 33008-99-0

pGpG, linear diguanylate, is the first phosphodiesterase-catalyzed hydrolysis product of cylic di-GMP (c-diGMP). c-diGMP has been identified as a novel second messenger in bacteria that triggers various physiological changes such as virulence gene expression or cell differentiation

Formel: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂·xNa

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 708.43 g/mol

Ref: 3D-NP46568