CAS 33173-53-4: p-Azido-L-phenylalanin
Beschreibung:p-Azido-L-phenylalanin ist eine nicht-kanonische Aminosäure, die eine Azidfunktion (-N3) auf der Para-Position des Phenylrings von Phenylalanin aufweist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Reaktivität aufgrund der Anwesenheit der Azidgruppe aus, die an verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich der Click-Chemie, teilnehmen kann, was sie in der Biokonjugation und in Markierungsstudien wertvoll macht. Sie wird typischerweise in der biochemischen Forschung verwendet, insbesondere in der Untersuchung von Proteininteraktionen und -modifikationen. Die Azidgruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter physiologischen Bedingungen, kann jedoch durch Reduktion oder andere chemische Umwandlungen in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden. p-Azido-L-phenylalanin wird häufig in der Synthese von Peptiden und Proteinen eingesetzt, wodurch Forscher spezifische Funktionalitäten in Biomoleküle einführen können. Wie bei vielen azidhaltigen Verbindungen sollten Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da unter bestimmten Bedingungen die Gefahr einer explosiven Zersetzung besteht. Insgesamt dient p-Azido-L-phenylalanin als vielseitiges Werkzeug in der chemischen Biologie und Materialwissenschaft.
Formel:C9H10N4O2
InChl:InChI=1S/C9H10N4O2/c10-8(9(14)15)5-6-1-3-7(4-2-6)12-13-11/h1-4,8H,5,10H2,(H,14,15)/t8-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=NEMHIKRLROONTL-QMMMGPOBSA-N
SMILES:[N-]=[N+]=NC1=CC=C(C=C1)CC(N)C(=O)O
- Synonyme:
- (2S)-2-Amino-3-(4-azidophenyl)propanoic acid
- (S)-2-Amino-3-(4-azidophenyl)propanoic acid
- 4-Azido-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
- 4-Azido-L-phenylalanine
- 4-Azidophenylalanine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, 4-azido-
- Alanine, 3-(p-azidophenyl)-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- L-Phenylalanine, 4-azido-
- p-Azido-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
- p-Azidophenylalanine
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- p-Azido-L-phenylalanine
- Alanine, 3-(p-azidophenyl)-, L-

H-Phe(4-N3)-OH
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(S)-2-Amino-3-(4-azidophenyl)propanoic acid
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H-P-AZIDO-PHE-OH
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4-Azido-L-phenylalanine-13C9,15N
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