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CAS 33173-55-6

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4-Azido-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanin

Beschreibung:
4-Azido-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanin ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer Azidogruppe (-N3) und einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Anwendung in der Biokonjugation und der Klickchemie, wo die Azidogruppe an Reaktionen mit alkynhaltigen Molekülen teilnehmen kann, was die Bildung stabiler Bindungen erleichtert. Die Boc-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe und ermöglicht selektive Reaktionen ohne Störungen durch die Aminfunktionalität. Das Phenylalanin-Rückgrat trägt zu den hydrophoben Eigenschaften der Verbindung bei, was ihre Löslichkeit und Interaktion mit biologischen Systemen beeinflusst. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere in den Bereichen der medizinischen Chemie und Biochemie, zur Entwicklung neuer therapeutischer Mittel oder zur Untersuchung von Proteininteraktionen. Ihre Stabilität und Reaktivität machen sie zu einem wertvollen Werkzeug bei der Synthese komplexer Biomoleküle.
Formel:C14H18N4O4
InChl:InChI=1S/C14H18N4O4/c1-14(2,3)22-13(21)16-11(12(19)20)8-9-4-6-10(7-5-9)17-18-15/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,21)(H,19,20)/t11-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=PZWGGRIVPTXYGU-NSHDSACASA-N
SMILES:C([C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1
Synonyme:
  • L-Phenylalanine, 4-azido-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
  • (2S)-3-(4-Azidophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionic acid
  • Alanine, 3-(p-azidophenyl)-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-
  • 4-Azido-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
  • (S)-3-(4-Azidophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionic acid
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