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CAS 33286-30-5

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Carboxyatractylosid

Beschreibung:
Carboxyatractylosid ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Glykosid klassifiziert ist, speziell als eine Art von Atractylosid. Es wird aus verschiedenen Pflanzenarten gewonnen, insbesondere aus solchen der Familie Asteraceae. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle als potenter Inhibitor der mitochondrialen ADP/ATP-Translokase, die entscheidend für den zellulären Energiestoffwechsel ist. Carboxyatractylosid zeigt eine hohe Affinität zur Translokase und stört somit den normalen Transport von ATP und ADP über die mitochondriale Membran, was zu einer beeinträchtigten oxidativen Phosphorylierung und Energieproduktion führt. Die Substanz wird häufig wegen ihrer pharmakologischen Eigenschaften und potenziellen toxischen Wirkungen untersucht, insbesondere in Bezug auf ihre Auswirkungen auf die Zellatmung. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Carboxyatractylosid typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, der in polaren Lösungsmitteln löslich ist. Ihre Verwendung in der Forschung hebt die Bedeutung des Verständnisses der mitochondrialen Funktion und der biochemischen Wege hervor, die am Energiestoffwechsel beteiligt sind. Vorsicht ist jedoch geboten aufgrund ihrer toxikologischen Implikationen in höheren Konzentrationen.
Formel:C31H46O18S2·2K
InChl:InChI=1S/C31H46O18S2.2K/c1-14(2)9-21(33)47-24-23(49-51(42,43)44)22(48-50(39,40)41)18(13-32)46-26(24)45-17-11-29(4)19-6-5-16-10-30(19,25(34)15(16)3)8-7-20(29)31(12-17,27(35)36)28(37)38;;/h14,16-20,22-26,32,34H,3,5-13H2,1-2,4H3,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/t16-,17+,18-,19+,20+,22-,23+,24-,25+,26-,29+,30-;;/m1../s1
InChI Key:InChIKey=RWEZIQDTEROURZ-WWJHHVHBSA-N
SMILES:C[C@]12[C@]3([C@]4(C[C@@](CC3)(C(=C)[C@@H]4O)[H])CC[C@@]1(C(C(O)=O)(C(O)=O)C[C@@H](O[C@H]5[C@H](OC(CC(C)C)=O)[C@@H](OS(=O)(=O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O)[C@@H](CO)O5)C2)[H])[H].[K]
Synonyme:
  • 15-hydroxy-2-{[2-O-(3-methylbutanoyl)-3,4-di-O-sulfohexopyranosyl]oxy}kaur-16-ene-18,19-dioic acid
  • 1H-2,10a-Ethanophenanthrene, kaur-16-ene-18,19-dioic acid deriv.
  • CAT dipotassium salt
  • Carboxyatractyloside
  • Dipotassium carboxyatractyloside
  • Dipotassium dihydrogen 15alpha-hydroxy-2beta-((2-O-isovaleryl-3,4-di-O-sulphonato-beta-D-glucopyranosyl)oxy)kaur-16-ene-18,19-dioate
  • Gummiferin
  • Kaur-16-ene-18,19-dioic acid, 15-hydroxy-2-((2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-, dipotassium salt, (2-beta,15-alpha)-
  • Kaur-16-ene-18,19-dioic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl]oxy]-, dipotassium salt, (2β,15α)-
  • Potassium carboxyatractyloside
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