CAS 33305-77-0

N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanin

Beschreibung:

N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanin, allgemein bekannt als Boc-4-nitro-L-phenylalanin, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Aminogruppe und einer Nitrogruppe an der para-Position des Phenylrings gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als geschützte Form der Aminosäure L-Phenylalanin verwendet, was selektive Reaktionen ermöglicht, ohne die Aminogruppe zu stören. Die Boc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese macht. Die Nitrogruppe trägt zur Polarität der Verbindung bei und kann deren Reaktivität und Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln beeinflussen. Darüber hinaus verleiht die Anwesenheit des Phenylrings aromatische Eigenschaften, die die Wechselwirkungen der Verbindung in biologischen Systemen beeinflussen können. Insgesamt dient Boc-4-nitro-L-phenylalanin als wichtiges Zwischenprodukt in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Molekülen.

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

InChl: InChI=1S/C14H18N2O6/c1-14(2,3)22-13(19)15-11(12(17)18)8-9-4-6-10(7-5-9)16(20)21/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,15,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=XBQADBXCNQPHHY-NSHDSACASA-N

SMILES: C([C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1

Synonyme:

• (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• (S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 2-(S)-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-
• Alanine, N-carboxy-3-(p-nitrophenyl)-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• BOC-L-4-Nitrophe
• Boc-L-4-Nitrophenylalanine
• Boc-Phe(4-NO2)-OH
• D-Phe.otBu.HCl
• N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-(tert-Butyloxycarbonyl)-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-Boc-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-tert-Butoxycarbonyl-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-tert-Butoxycarbonyl-p-nitro-L-phenylalanine
• L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine
• Alanine, N-carboxy-3-(p-nitrophenyl)-, N-tert-butyl ester, L-

N-Boc-4-nitro-L-phenylalanine, 95%

CAS: 33305-77-0

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Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 310.31

Ref: 02-H51986

Boc-Phe(4-NO2)-OH

CAS: 33305-77-0

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 310.3025

Ref: IN-DA003OI4

4-Nitro-L-phenylalanine, N-BOC protected

CAS: 33305-77-0

4-Nitro-L-phenylalanine, N-BOC protected

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: beige solid

Molekulargewicht: 310.30g/mol

Ref: 54-OR14584

Boc-Phe(4-NO2)-OH

CAS: 33305-77-0

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Molekulargewicht: 310.31

Ref: 7W-GM3581

N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanine

CAS: 33305-77-0

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: >98.0%(T)

Farbe und Form: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Molekulargewicht: 310.31

Ref: 3B-B2232

BOC-4-Nitro-L-Phenylalanine extrapure, 98%

CAS: 33305-77-0

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: Yellowish brown, Crystalline powder, Clear

Molekulargewicht: 310.31

Ref: SR-14910

Boc-4-Nitro-phenylalanine

CAS: 33305-77-0

M03191 - Boc-4-Nitro-phenylalanine

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 310.306

Ref: 10-M03191

N-Boc-p-nitro-L-phenylalanine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 33305-77-0

Applications N-Boc-p-nitro-L-phenylalanine is the N-Boc protected form of p-Nitro-L-phenylalanine (N502725, Hydrate) and is a useful synthetic intermediate in the synthesis of Hydroxymelphalan (H939850); an analog of Melphalan (M216900) which is an antineoplastic.
References Ross, W.C.J., et al.: Biochem. Pharmacol., 13, 969 (1964); Donelli, M.G., et al.: J. Pharm. Pharmacol., 18, 760 (1966), Furner, R.L., et al.: Cancer Treat. Rep., 64, 559 (1980)

Formel: C₁₄H₁₈N₂O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 310.3

Ref: TR-B658040