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CAS 33538-71-5

:

Venturicidin A

Beschreibung:
Venturicidin A ist ein Naturprodukt, das als Makrolid-Antibiotikum klassifiziert ist und hauptsächlich aus der Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten gewonnen wird. Es ist bekannt für seine starken hemmenden Wirkungen auf die ATP-Synthase, ein essentielles Enzym in der zellulären Energieproduktion. Strukturell weist Venturicidin A einen großen Laktonring auf, der für Makrolide charakteristisch ist, und enthält mehrere funktionelle Gruppen, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung zeigt einen hohen Grad an Spezifität für die mitochondriale ATP-Synthase, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung zur Untersuchung des Energiestoffwechsels und der mitochondrialen Funktion macht. Darüber hinaus wurde Venturicidin A auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere in der Krebsbehandlung und als Antimykotikum. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Störung der ATP-Synthese, was zu einer Energieverarmung in den Zielzellen führt. Aufgrund seiner starken Wirkungen ist jedoch eine sorgfältige Abwägung hinsichtlich seiner Verwendung und potenziellen Toxizität erforderlich. Insgesamt stellt Venturicidin A eine bedeutende Verbindung im Bereich der Naturstoffe und der Pharmakologie dar.
Formel:C41H67NO11
InChl:InChI=1S/C41H67NO11/c1-10-32(43)29(8)36(45)26(5)20-28(7)38-27(6)19-23(2)15-16-31(50-35-21-33(51-40(42)47)37(46)30(9)49-35)14-12-11-13-24(3)39-25(4)17-18-41(48,53-39)22-34(44)52-38/h13,15-17,23,26-31,33,35-39,45-46,48H,10-12,14,18-22H2,1-9H3,(H2,42,47)/b16-15+,24-13+/t23-,26+,27+,28+,29+,30+,31+,33+,35-,36-,37+,38-,39+,41+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=HHQKNFDAEDTRJK-LIOWZGMGSA-N
SMILES:CC=1[C@@]\2(O[C@@](O)(CC(=O)O[C@]([C@@H](C[C@H]([C@@H]([C@@H](C(CC)=O)C)O)C)C)([C@H](C)C[C@@H](C)\C=C\[C@H](O[C@H]3C[C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)CCC/C=C2\C)[H])CC1)[H]
Synonyme:
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-1-hydroxy-5-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxononan-2-yl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl 2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-1-hydroxy-5-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxononan-2-yl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl 3-O-carbamoyl-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside
  • (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-11-[[3-O-(Aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-5-[(1R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxooctyl]-6,8,16,18-tetramethyl-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]heneicosa-9,15,18-trien-3-one
  • 4,21-Dioxabicyclo[15.3.1]heneicosa-9,15,18-trien-3-one, 11-[[3-O-(aminocarbonyl)-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-5-[(1R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxooctyl]-6,8,16,18-tetramethyl-, (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-
  • A-130
  • Aa-0368
  • Aabomycin A<sub>1</sub>
  • Venturicidin A
  • Venturidicin A
  • [(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-[[(1R,5S,6R,8R,9Z,11R,15Z,17R)-1-hydroxy-5-[(3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxo-octyl]-6,8,16,18-tetramethyl-3-oxo-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-11-yl]oxy]-2-methyl-tetrahydropyran-4-yl] carbamate
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