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CAS 33557-28-7

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1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-fluor-alpha-D-glucopyranose

Beschreibung:
1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-fluor-alpha-D-glucopyranose ist ein synthetisches Derivat von Glukose, das durch das Vorhandensein von vier Acetylgruppen und einem Fluoratome an der Position 6 des Glukopyranoseringes gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Aceton löslich ist, während sie in Wasser aufgrund ihrer Acetylierung weniger löslich ist. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie des Moleküls, was es in verschiedenen chemischen Reaktionen und Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der Kohlenhydratchemie und der medizinischen Chemie. Die Fluorsubstitution kann einzigartige biologische Eigenschaften verleihen, die potenziell die Wechselwirkung der Verbindung mit biologischen Systemen beeinflussen. Als Derivat von Glukose behält es einige der strukturellen Merkmale von Kohlenhydraten, was es ihm ermöglichen kann, an Glykosylierungsreaktionen teilzunehmen. Seine Synthese und Manipulation sind von Interesse bei der Entwicklung von Glykosylspendern und anderen kohlenhydratbasierten Verbindungen für pharmazeutische Anwendungen.
Formel:C14H19FO9
InChl:InChI=1/C14H19FO9/c1-6(16)20-11-10(5-15)24-14(23-9(4)19)13(22-8(3)18)12(11)21-7(2)17/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
Synonyme:
  • alpha-D-glucopyranose, 6-deoxy-6-fluoro-, tetraacetate
  • 1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-6-DEOXY-6-FLUORO-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE
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