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CAS 33875-38-6

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(2R)-2-Amino-2-phenylbutansäure

Beschreibung:
(2R)-2-Amino-2-phenylbutansäure, allgemein bekannt als Phenylalanin, ist eine α-Aminosäure, die eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Proteinen spielt. Sie ist durch ein zentrales Kohlenstoffatom gekennzeichnet, das an eine Aminogruppe (-NH2), eine Carboxylgruppe (-COOH), ein Wasserstoffatom und eine Phenylgruppe gebunden ist, die ein Benzolring ist, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Diese Struktur verleiht sowohl hydrophile als auch hydrophobe Eigenschaften, was sie zu einem wesentlichen Baustein in der Proteinsynthese macht. Phenylalanin wird als essentielle Aminosäure klassifiziert, was bedeutet, dass sie über die Nahrung aufgenommen werden muss, da der menschliche Körper sie nicht synthetisieren kann. Sie ist an der Produktion von Neurotransmittern beteiligt, einschließlich Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin. Die Verbindung ist auch bedeutend in Stoffwechselwegen und kann in Tyrosin, eine andere Aminosäure, umgewandelt werden. In Bezug auf die Löslichkeit ist Phenylalanin in Wasser löslich, und ihre Eigenschaften können durch pH und Temperatur beeinflusst werden. Ihre Stereochemie, insbesondere die (2R)-Konfiguration, zeigt die spezifische räumliche Anordnung ihrer Atome an, die für ihre biologische Funktion entscheidend ist.
Formel:C10H13NO2
InChl:InChI=1/C10H13NO2/c1-2-10(11,9(12)13)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2,11H2,1H3,(H,12,13)/t10-/m1/s1
SMILES:CC[C@@](c1ccccc1)(C(=O)O)N
Synonyme:
  • benzeneacetic acid, alpha-amino-alpha-ethyl-, (alphaR)-
  • (2R)-2-AMINO-2-PHENYLBUTANOIC ACID
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