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L-Cycloserin

CAS 339-72-0: L-Cycloserin

Beschreibung:L-Cycloserin ist ein Antibiotikum und ein strukturelles Analogon der Aminosäure Serin, das hauptsächlich für seine Rolle bei der Behandlung von Tuberkulose bekannt ist. Es wird als zyklische Aminosäure klassifiziert und zeichnet sich durch seine einzigartige bicyclische Struktur aus, die eine Hydroxylgruppe und eine Aminogruppe umfasst. Die Verbindung zeigt ein breites Spektrum antibakterieller Aktivität, insbesondere gegen Mycobacterium tuberculosis, indem sie die Synthese der Zellwand hemmt. L-Cycloserin ist in Wasser löslich und weist eine moderate pH-Stabilität auf, was es für verschiedene pharmazeutische Formulierungen geeignet macht. Sein Wirkmechanismus umfasst die Hemmung von Enzymen, die an der Einbindung von D-Alanin in die bakterielle Zellwand beteiligt sind, was letztendlich zur Zelllyse führt. Die Anwendung kann jedoch mit Nebenwirkungen verbunden sein, einschließlich Toxizität des zentralen Nervensystems, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Daher wird L-Cycloserin typischerweise für Fälle reserviert, in denen andere Behandlungen unwirksam oder kontraindiziert sind.

Formel:C3H6N2O2

InChl:InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=DYDCUQKUCUHJBH-REOHCLBHSA-N

SMILES:O=C1NOCC1N

  • Synonyme:
  • (4S)-3-oxoisoxazolidin-4-aminium
  • (4S)-4-Amino-3-isoxazolidinone
  • (4S)-4-Amino-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-ol
  • (4S)-4-Azaniumyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-olate
  • (4S)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one
  • (S)-(-)-Cycloserine
  • (S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
  • 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (-)-
  • 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4S)-
  • 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (S)-
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  • <span class="text-smallcaps">L</span>-4-Amino-3-isoxazolidinone
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Cycloserine
  • Cyclo-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
  • Cyclo-L-serine
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  • L-cycloserine
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L-Cycloserine

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L-Cycloserine

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L-Cycloserine

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L-Cycloserine

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L-Cycloserine

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L-Cycloserine

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CAS:339-72-0

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(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one

CAS:339-72-0

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L-Cycloserine

CAS:339-72-0

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