CAS 33964-75-9

13(S)-Hydroperoxyoctadeca-9Z,11E-diensäure

Beschreibung:

Die 13(S)-Hydroperoxyoctadeca-9Z,11E-dienoic-Säure, allgemein als 13-HPODE bezeichnet, ist ein Hydroperoxid-Derivat der Linolsäure, die eine mehrfach ungesättigte Fettsäure ist. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Hydroperoxy-Gruppe (-OOH) an der 13. Kohlenstoffposition der Fettsäurekette gekennzeichnet, was zu ihrer Reaktivität und biologischen Bedeutung beiträgt. Es ist bekannt, dass 13-HPODE eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt, einschließlich Entzündungen und Zellsignalgebung. Es kann durch die Oxidation von Linolsäure gebildet werden, insbesondere in Anwesenheit von reaktiven Sauerstoffspezies. Die Verbindung ist auch an der Bildung anderer bioaktiver Lipide beteiligt und kann die Synthese von Eicosanoiden beeinflussen. Ihre Struktur umfasst zwei Doppelbindungen, die zu ihrer ungesättigten Natur beitragen und sie anfällig für weitere Oxidation machen. Aufgrund ihrer biologischen Aktivität ist 13-HPODE von Interesse in der Forschung zu oxidativem Stress, Lipidstoffwechsel und der Pathophysiologie verschiedener Krankheiten.

Formel: C₁₈H₃₂O₄

InChl: InChI=1/C18H32O4/c1-2-3-11-14-17(22-21)15-12-9-7-5-4-6-8-10-13-16-18(19)20/h7,9,12,15,17,21H,2-6,8,10-11,13-14,16H2,1H3,(H,19,20)/b9-7-,15-12+/t17-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=JDSRHVWSAMTSSN-IRQZEAMPSA-N

SMILES: [C@@H](/C=C/C=C\CCCCCCCC(O)=O)(CCCCC)OO

Synonyme:

• (13S,9Z,11E)-13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid
• (9Z,11E,13S)-13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid
• (9Z,11E,13S)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid
• 13(S)-Hpode
• 13(S)-Hydroperoxy-9Z,11E-octadecadienoic acid
• 13(S)-Hydroperoxylinoleic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadienoic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 13-<span class="text-smallcaps">L</span>-Hydroperoxylinoleic acid
• 13-Hpod
• 13-Hpode
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (9Z,11E,13S)-
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (E,Z)-<span class="text-smallcaps">L</span>-
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, [S-(E,Z)]-
• Hpode
• Linoleic acid 13(S)-hydroperoxide
• Linoleic acid, 13-hydroperoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• 13-L-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroperoxy-, (E,Z)-L-
• 13(S)-HPOD
• 13(S)-HYDROPEROXYOCTA-DECA-9Z,11E-DIENOIC ACID
• (9Z,11E)-(13S)-13-Hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
• 13(S)-HYDROPEROXY-9(Z),11(E)-OCTADECADIENOIC ACID
• C04717
• 13-L-Hydroperoxylinoleic acid
• 13(S)-HYDROPEROXY-(9Z,11E)-OCTADECADIENOIC ACID, 3MG/ML ETHANOL SOLUTION
• 3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholestanoate
• 13(S)-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 13(S)-HYDROPEROXY-9(Z),11(E)-OCTADECADIENIC ACID
• (6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,10S,12S,13R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• 13(S)-Hydroperoxyoctadeca-9Z,11E-dienoic acid (13-HPODE)
• 13(S)-HYDROPEROXY-(9S,11E)-OCTADECADIENOIC ACID
• 13(S)-HPOD [13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid]

13(S)-HpODE

CAS: 33964-75-9

13(S)-HpODE, a metabolite, the (S)-enantiomer of 13-HpODE. IL-13/13(S)HpODE stimulates MAO-A-mediated intracellular ROS generation and induction of p53 and p21.

Formel: C₁₈H₃₂O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 312.44

Ref: TM-T37393

13(S)-Hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid

CAS: 33964-75-9

Formel: C18H32O4

Reinheit: >98%

Farbe und Form: In solution, Ethanol

Molekulargewicht: 312.44

Ref: 48-12-1854