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CAS 3397-32-8

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Z-Phe-OSu

Beschreibung:
Z-Phe-OSu, auch bekannt als Z-Phenylalanin-N-Hydroxysuccinimidester, ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und in Biokonjugationsanwendungen verwendet wird. Es verfügt über eine Z-Schutzgruppe, die eine Benzyloxycarbonylgruppe (Z) ist, die an die Aminosäure Phenylalanin gebunden ist. Die Anwesenheit der N-Hydroxysuccinimidgruppe (OSu) erhöht seine Reaktivität und ermöglicht effiziente Kupplungsreaktionen mit Aminen oder anderen Nucleophilen. Diese Verbindung wird typischerweise bei der Bildung von Peptidbindungen verwendet, wodurch die Einführung von Phenylalanin in Peptidsequenzen erleichtert wird. Z-Phe-OSu zeichnet sich durch seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen aus, sollte jedoch aufgrund seiner reaktiven Natur mit Vorsicht behandelt werden. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich, was es für verschiedene Anwendungen der organischen Synthese geeignet macht. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten beim Umgang mit Z-Phe-OSu angemessene Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, einschließlich der Verwendung von persönlicher Schutzausrüstung und der Arbeit in einem gut belüfteten Bereich.
Formel:C21H20N2O6
InChl:InChI=1/C21H20N2O6/c24-18-11-12-19(25)23(18)29-20(26)17(13-15-7-3-1-4-8-15)22-21(27)28-14-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17H,11-14H2,(H,22,27)/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MOJNKVWQJKPXCT-KRWDZBQOSA-N
SMILES:O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)=O)N3C(=O)CCC3=O
Synonyme:
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  • (S)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-phenylalaninate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • Benzyl (S)-(2-((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl)-carbamate
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, phenylmethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, phenylmethyl ester, (S)-
  • N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanyl N-hydroxysuccinimide ester
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