CAS 34441-14-0

Nicotianamin

Beschreibung:

Nicotianamin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die eine bedeutende Rolle in der Pflanzenphysiologie spielt, insbesondere bei der Homöostase und dem Transport von Metallionen. Es handelt sich um eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der Aminosäure Histidin abgeleitet ist und sich durch ihre Fähigkeit auszeichnet, Metallionen wie Eisen, Zink und Mangan zu chelieren, die für verschiedene biologische Prozesse unerlässlich sind. Diese Chelat-Eigenschaft macht Nicotianamin für Pflanzen entscheidend, da sie bei der Mobilisierung und Aufnahme dieser Metalle aus dem Boden hilft und deren Verfügbarkeit für Stoffwechselvorgänge erhöht. Die Verbindung ist auch an der Synthese von Phytosiderophoren beteiligt, die für die Eisenaufnahme in Pflanzen wichtig sind, insbesondere unter eisenmangelnden Bedingungen. Neben ihrer Rolle in Pflanzen hat Nicotianamin Interesse für potenzielle Anwendungen in der Landwirtschaft und Ernährung geweckt, da sie die Bioverfügbarkeit von essentiellen Mineralien in Nutzpflanzen beeinflussen könnte. Ihre chemische Struktur umfasst einen Pyridinring, der zu ihrer Reaktivität und Wechselwirkung mit Metallionen beiträgt. Insgesamt ist Nicotianamin eine wichtige Verbindung sowohl in der Pflanzenbiologie als auch in potenziellen landwirtschaftlichen Anwendungen.

Formel: C₁₂H₂₁N₃O₆

InChl: InChI=1/C12H21N3O6/c13-7(10(16)17)1-4-14-8(11(18)19)2-5-15-6-3-9(15)12(20)21/h7-9,14H,1-6,13H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KRGPXXHMOXVMMM-CIUDSAMLSA-N

SMILES: C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)N)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Synonyme:

• (αS,2S)-α-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]amino]-2-carboxy-1-azetidinebutanoic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, α-[(3-amino-3-carboxypropyl)amino]-2-carboxy-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• 1-Azetidinebutanoic acid, α-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino]-2-carboxy-, (αS,2S)-
• 1-azetidinebutanoic acid, alpha-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino]-2-carboxy-, (alphaS,2S)-
• Nicotianamine
• (2S)-1-[(3S)-3-{[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]amino}-3-carboxypropyl]azetidine-2-carboxylic acid

Nicotianamine

CAS: 34441-14-0

Formel: C₁₂H₂₁N₃O₆

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 303.31

Ref: 7W-GM0260

Nicotianamine

CAS: 34441-14-0

Formel: C₁₂H₂₁N₃O₆

Molekulargewicht: 303.32

Ref: 4Z-N-167001

Nicotianamine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 34441-14-0

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Formel: C₁₁H₁₉N₃O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 289.29

Ref: TR-N408500

Nicotianamine

CAS: 34441-14-0

Nicotianamine, an amino acid that chelates iron, facilitates the absorption of iron from the soil.

Formel: C₁₂H₂₁N₃O₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 303.315

Ref: TM-TN7562

Nicotianamine

CAS: 34441-14-0

Nicotianamine is a nicotinic acid amide that is synthesized from nicotianamine synthase. Nicotianamine is a nutrient that plays an important role in iron homeostasis. It is also involved in the regulation of plant metabolism and enzyme activities. Nicotianamine has been shown to be stable in complex with iron, which makes it a good candidate for use as an analytical reagent for measuring plant metabolites. The nicotianamine assay can be used to determine concentrations of nicotianamine and nicotinic acid amides in plants by plasma mass spectrometry. This method takes advantage of the ability of nicotianamine to form stable complexes with iron ions, which can be measured by quantifying the concentration of free iron ions. Nicotianamine can also be used as an indicator of nutrient solution quality because it reacts with various compounds present in the solution, such as phosphate, nitrate, and sulfate ions. The matrix effect can affect the

Formel: C₁₂H₂₁N₃O₆

Reinheit: (%) Min. 94%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 303.31 g/mol

Ref: 3D-FN26195