CAS 34619-89-1

Coenzym A, S-(3-oxohexadecanoat)

Beschreibung:

Coenzym A, S-(3-oxohexadecanoat), auch bekannt als Palmitoyl-CoA, ist eine entscheidende biochemische Verbindung, die an verschiedenen Stoffwechselwegen beteiligt ist, insbesondere im Fettsäurestoffwechsel und der Synthese von Acetyl-CoA. Es ist durch seine Struktur gekennzeichnet, die eine Coenzym-A-Einheit enthält, die an eine Fettsäuregruppe gebunden ist, spezifisch ein Hexadecanoat (Palmitat) mit einer Ketongruppe am dritten Kohlenstoff. Diese Verbindung spielt eine wichtige Rolle bei der Aktivierung von Fettsäuren für die Beta-Oxidation und erleichtert deren Abbau zur Energieproduktion. Darüber hinaus ist Palmitoyl-CoA an der Synthese von Lipiden beteiligt und dient als Substrat für verschiedene enzymatische Reaktionen, einschließlich derjenigen, die von Acyltransferasen katalysiert werden. Seine Anwesenheit ist entscheidend für die Aufrechterhaltung der zellulären Energiehomöostase und der Lipidbiosynthese. Die Verbindung wird typischerweise in zellulären Kompartimenten wie den Mitochondrien und dem Zytosol gefunden, wo sie an Stoffwechselprozessen teilnimmt. Als Derivat von Coenzym A behält es die Eigenschaften dieses essentiellen Cofaktors, einschließlich seiner Fähigkeit, Thioesterbindungen zu bilden, die für den Transfer von Acylgruppen in Stoffwechselreaktionen entscheidend sind.

Formel: C₃₇H₆₄N₇O₁₈P₃S

InChl: InChI=1S/C37H64N7O18P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-25(45)20-28(47)66-19-18-39-27(46)16-17-40-35(50)32(49)37(2,3)22-59-65(56,57)62-64(54,55)58-21-26-31(61-63(51,52)53)30(48)36(60-26)44-24-43-29-33(38)41-23-42-34(29)44/h23-24,26,30-32,36,48-49H,4-22H2,1-3H3,(H,39,46)(H,40,50)(H,54,55)(H,56,57)(H2,38,41,42)(H2,51,52,53)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NQMPLXPCRJOSHL-BBECNAHFSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OCC([C@H](C(NCCC(NCCSC(CC(CCCCCCCCCCCCC)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(=O)O)(=O)O)[C@H]1OP(=O)(O)O

Synonyme:

• 3-Oxohexadecanoyl-CoA
• β-Ketopalmitoyl-coenzyme A
• 3-Oxopalmitoyl-CoA
• Coenzyme A, S-(3-oxohexadecanoate)
• S-(3-Ketohexadecanoyl)coenzyme A

3-​Ketopalmitoyl-​CoA

Kontrolliertes Produkt

CAS: 34619-89-1

Stability Hygroscopic
Applications 3-​Ketopalmitoyl-​CoA is an important substrate for 17β-​hydroxysteroid dehydrogenase which is very important in steroid metabolism, including the conversion of androstendione to testosterone.
References Kosak, U. et al.: Synlett., 23, 1609 (2012);

Formel: C₃₇H₆₄N₇O₁₈P₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 1019.93

Ref: TR-K198003

3-Ketopalmitoyl-coa

CAS: 34619-89-1

3-Ketopalmitoyl-CoA is a medicinal compound that has been found to have potential as an inhibitor of kinase activity in cancer cells. It is an analog of palmitoyl-CoA, which is involved in the synthesis of fatty acids and has been implicated in the regulation of apoptosis. Studies have shown that 3-ketopalmitoyl-CoA can induce apoptosis in tumor cells and inhibit cell cycle progression in leukemia cell lines. Additionally, it has been found to be effective against various human cancer cell lines, making it a promising candidate for future cancer therapies. The protein inhibitors present in this compound may help to prevent the spread and growth of cancerous cells. Overall, 3-ketopalmitoyl-CoA shows great potential as a therapeutic agent for the treatment of cancer.

Formel: C₃₇H₆₄N₇O₁₈P₃S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 1,019.9 g/mol

Ref: 3D-JBA61989