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CAS 352351-62-3

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Fmoc-2,4-Dichlor-L-phenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-2,4-Dichlor-L-phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert mit einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und zwei Chlor-Substituenten an den Positionen 2 und 4 des aromatischen Rings. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen ermöglicht. Das Vorhandensein der Dichlor-Substituenten kann die Reaktivität und sterischen Eigenschaften der Verbindung beeinflussen und potenziell die Gesamtstruktur und Funktion der mit dieser Aminosäure synthetisierten Peptide beeinflussen. Fmoc-2,4-Dichlor-L-phenylalanin zeichnet sich durch seine Stabilität unter basischen Bedingungen und seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, was es für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Darüber hinaus können seine einzigartigen elektronischen Eigenschaften aufgrund der Chloratome die biologische Aktivität und die Wechselwirkungen des Peptids beeinflussen. Wie bei allen chemischen Substanzen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung die entsprechenden Handhabungs- und Sicherheitsvorkehrungen beachtet werden.
Formel:C24H19Cl2NO4
InChl:InChI=1/C24H19Cl2NO4/c25-15-10-9-14(21(26)12-15)11-22(23(28)29)27-24(30)31-13-20-18-7-3-1-5-16(18)17-6-2-4-8-19(17)20/h1-10,12,20,22H,11,13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1Cl)Cl)C(=O)O)O
Synonyme:
  • (2S)-3-(2,4-Dichlorophenyl)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
  • 2,4-Dichloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine
  • L-phenylalanine, 2,4-dichloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-L-2,4-Dichlorophe
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