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CAS 35418-55-4

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2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholin

Beschreibung:
2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholin, allgemein als DPPC bezeichnet, ist ein Phospholipid, das eine entscheidende Rolle in der Struktur und Funktion biologischer Membranen spielt. Es ist gekennzeichnet durch seine zwei Palmitinsäureketten, die gesättigte Fettsäuren sind und zu den hydrophoben Eigenschaften des Moleküls beitragen. Die Anwesenheit einer Cholin-Kopfgruppe verleiht bei physiologischem pH einen positiven Ladung, was seine amphiphile Natur verstärkt. DPPC kommt hauptsächlich im pulmonalen Surfactant vor, wo es die Oberflächenspannung in den Alveolen reduziert und den Gasaustausch in der Lunge erleichtert. Seine molekulare Struktur ermöglicht die Bildung von Lipid-Doppelschichten, was es für die Integrität und Fluidität der Zellmembran unerlässlich macht. Darüber hinaus wird DPPC in verschiedenen pharmazeutischen und biotechnologischen Anwendungen eingesetzt, einschließlich Arzneimittelabgabesystemen und Liposomenformulierungen. Seine Stabilität und Biokompatibilität machen es zu einer wertvollen Verbindung in Forschungs- und klinischen Umgebungen. Insgesamt ist DPPC ein lebenswichtiger Bestandteil sowohl in biologischen Systemen als auch in industriellen Anwendungen, was seine Bedeutung in der Chemie und Biologie widerspiegelt.
Formel:C40H80NO8P
InChl:InChI=1/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3/t38-/m0/s1
SMILES:CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC
Synonyme:
  • 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine
  • (2S)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  • D-A-PHOSPHATIDYLCHOLINE, DIPALMITOYL
  • 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine >=95.0% (TLC)
  • D-BETA,GAMMA-DIPALMITOYL-ALPHA-LECITHIN
  • D-α-Phosphatidylcholine, dipalmitoyl
  • 1-sn-Phosphatidylcholine, 2,3-dipalmitoyl, D-β,γ-Dipalmitoyl-α-lecithin
  • D-β,γ-Dipalmitoyl-α-lecithin
  • D-α-Phosphatidylcholine, dipalmitoyl
  • D-ALPHA-PHOSPHATIDYLCHOLINE, DIPALMITOYL
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    2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine

    CAS:
    <p>2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine is a synthetic lipid that is used as a surfactant in biological research. It is a proton donor that destabilizes membranes and interacts with phosphatidylcholine. The deformation of the lipid bilayer may be due to its protonation state. This synthetic lipid has been shown to increase fluidity of the membrane by changing the acyl chain composition and surfactant properties. 2,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine also increases membrane transport by interacting with the bilayer and forming lamellar structures. The enantiomeric form of this lipid has been found to be more effective than its racemic mixture in the inhibition of cholesterol biosynthesis.</p>
    Formel:C40H80NO8P
    Reinheit:Min. 95%
    Molekulargewicht:734.04 g/mol

    Ref: 3D-FD46110

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