CAS 35661-39-3: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin
Beschreibung:N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanin, allgemein bekannt als Fmoc-L-Alanin, ist ein Derivat der Aminosäure L-Alanin, bei dem die Aminogruppe durch eine Fluorenylmethoxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen aus, was sie zu einer beliebten Wahl in der Peptidsynthese macht, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die Fmoc-Gruppe kann unter milden basischen Bedingungen leicht entfernt werden, was die anschließende Kopplung von Aminosäuren ermöglicht. Fmoc-L-Alanin ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine molekulare Struktur umfasst einen Fluorenring, der zu seinen einzigartigen Eigenschaften, einschließlich Fluoreszenz, beiträgt. Die Verbindung wird in der Biochemie und der medizinischen Chemie weit verbreitet zur Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Molekülen verwendet, was das Studium der Struktur und Funktion von Proteinen erleichtert. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C18H17NO4
InChl:InChI=1S/C18H17NO4/c1-11(17(20)21)19-18(22)23-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,11,16H,10H2,1H3,(H,19,22)(H,20,21)/t11-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QWXZOFZKSQXPDC-NSHDSACASA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)C
- Synonyme:
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