CAS 35867-45-9

L-Glukose, 6-desoxy-

Beschreibung:

L-Glukose, 6-desoxy- ist ein Monosaccharid und ein Epimer von Glukose, das durch das Fehlen einer Hydroxylgruppe am sechsten Kohlenstoffatom in seiner Struktur gekennzeichnet ist. Diese Modifikation führt zu einzigartigen chemischen Eigenschaften im Vergleich zu seiner Ausgangsverbindung, der Glukose. Es ist ein weißes kristallines Feststoff, das in Wasser löslich ist und süße Geschmackseigenschaften aufweist, die typisch für Zucker sind. Die chemische Formel spiegelt seine Zusammensetzung wider, die Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome umfasst, die in einer spezifischen Konfiguration angeordnet sind, die seine Reaktivität und biologischen Interaktionen beeinflusst. L-Glukose, 6-desoxy- ist in verschiedenen Bereichen von Interesse, einschließlich Biochemie und Pharmazie, aufgrund seiner potenziellen Anwendungen in der Untersuchung von Stoffwechselwegen und als Baustein in der synthetischen Chemie. Seine Stereochemie spielt eine entscheidende Rolle dabei, wie es mit Enzymen und Rezeptoren in biologischen Systemen interagiert. Wie viele Zucker kann es an der Bildung von glykosidischen Bindungen teilnehmen, was es relevant für die Synthese von Oligosacchariden und Polysacchariden macht.

Formel: C₆H₁₂O₅

Synonyme:

• 6-Deoxy-L-glucose
• L-6-Deoxyglucose
• L-Chinovose
• L-Isorhamnose
• L-Quinovose

6-Deoxy-L-glucose

CAS: 35867-45-9

6-Deoxy-L-glucose (6DG) is a glucose analogue that has been extensively studied for its effect on the metabolism of other sugars. It is an inhibitor of glycolysis and the pentose phosphate pathway in both wild-type and mutant strains of yeast, as well as in mammalian cells. 6DG inhibits the activity of enzymes such as gamma-aminobutyric acid (GABA) transaminase and phosphoglycerate kinase, which are involved in the synthesis of GABA and glycogen respectively. 6DG also inhibits the transport of sugar molecules into cells. The hydrochloric acid (HCl) concentration required to activate 6DG varies with pH, with a pKa near 7.5 at physiological pH. 6DG is activated by HCl when the pH falls below this value. The hydroxyl group on 6DG can react with HCl to form a chlorohydrin intermediate, which reacts further to yield

Formel: C₆H₁₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 164.16 g/mol

Ref: 3D-MD163281

6-Deoxy L-glucose

CAS: 35867-45-9

6-Deoxy L-glucose is a sugar analogue that inhibits the transport of glucose in bacteria. It competes with glucose for binding to transporter proteins and prevents glucose from being transported into the cell. 6-Deoxy L-glucose has been shown to inhibit the growth of wild-type strains, such as E. coli K12, in a dose-dependent manner. The antibiotic also reduces ATP production by inhibiting enzymes critical for glycolysis and gluconeogenesis. 6-Deoxy L-glucose has an optimum pH of 7.5 and is activated by hydrochloric acid or hydroxyl groups at the gamma position.

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-MD46492