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CAS 3588-57-6

:

N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-phenylalanin

Beschreibung:
N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-phenylalanin, allgemein bekannt als Z-DL-Phenylalanin, ist ein Derivat von Aminosäuren, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist, die an die Aminogruppe von Phenylalanin gebunden ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Z-Gruppe dient dazu, die Aminofunktionalität während der Peptidsynthese zu schützen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Produktion von Peptiden und Proteinen macht. Die Verbindung zeigt typische Eigenschaften von Aminosäuren, einschließlich der Fähigkeit, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen. Ihre Struktur umfasst eine phenylseitige Kette, die zu ihren hydrophoben Eigenschaften beiträgt, die das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen können, in die sie integriert ist. Darüber hinaus wird Z-DL-Phenylalanin in verschiedenen biochemischen Anwendungen verwendet, einschließlich Studien zur Enzymaktivität und als Baustein in der pharmazeutischen Synthese. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C17H17NO4
InChl:InChI=1S/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)
InChI Key:InChIKey=RRONHWAVOYADJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Synonyme:
  • 2-((Benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  • 3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cbz phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-N-(Benzoxycarbonyl)phenylalanine
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
  • Carbobenzoxyphenylalanine
  • Cbz-DL-phenylalanine
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
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