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CAS 360-97-4

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5-Aminoimidazol-4-carboxamid

Beschreibung:
5-Aminoimidazol-4-carboxamid, auch bekannt als AICAR, ist eine chemische Verbindung mit der molekularen Formel C5H7N5O2. Sie ist durch das Vorhandensein eines Imidazolrings gekennzeichnet, der ein fünfgliedriger aromatischer Ring ist, der zwei Stickstoffatome enthält. Diese Verbindung ist ein Derivat der Purin und spielt eine bedeutende Rolle im Zellstoffwechsel, insbesondere im Kontext von Adenosinmonophosphat (AMP) und der Energieregulation. AICAR ist bekannt für seine Beteiligung an der Aktivierung der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK), die entscheidend für die zelluläre Energiehomöostase ist. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff und in Wasser löslich, was sie für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. Aufgrund ihrer biologischen Bedeutung wurde AICAR auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen bei Stoffwechselstörungen und als leistungssteigerndes Mittel im Sport untersucht. Die Verwendung in Wettkampfsportarten ist jedoch von der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verboten. Insgesamt ist 5-Aminoimidazol-4-carboxamid eine wichtige Verbindung sowohl in der Forschung als auch in klinischen Umgebungen.
Formel:C4H6N4O
InChl:InChI=1S/C4H6N4O/c5-3-2(4(6)9)7-1-8-3/h1H,5H2,(H2,6,9)(H,7,8)
InChI Key:InChIKey=DVNYTAVYBRSTGK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(N)(=O)C1=C(N)N=CN1
Synonyme:
  • 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-
  • 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino- 5-amino-4-imidazolylcarboxamide
  • 1H-imidazole-5-carboxamide, 4-amino-
  • 4(5)-Amino-5(4)-Imidazolecarboxamide
  • 4-(1-Aminovinyl)-1H-imidazol-5-amine
  • 4-Amino-1H-imidazole-5-carboxamide
  • 4-Amino-5-Imidazolecarboxamid
  • 4-Amino-5-carbamoylimidazole
  • 4-Amino-5-imidazole carboxamide
  • 4-Amino-5-imidazolecarboxamide
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