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CAS 36093-88-6

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N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutaminsäure

Beschreibung:
N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutaminsäure, allgemein bekannt als Methotrexat, ist ein potentes Antimetabolit und Antifolat-Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung bestimmter Krebsarten und Autoimmunerkrankungen eingesetzt wird. Diese Verbindung wirkt, indem sie die Dihydrofolat-Reduktase hemmt, ein Enzym, das für die DNA-Synthese und Zellreplikation entscheidend ist, und somit das Wachstum von sich schnell teilenden Zellen hemmt. Methotrexat zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die einen Pteridinring, eine Aminosäuregruppe und eine Benzoylgruppe umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Es wird typischerweise oral oder durch Injektion verabreicht, und seine Pharmakokinetik kann je nach Dosierung und Verabreichungsweg variieren. Das Medikament ist bekannt für seine potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich Myelosuppression, Hepatotoxizität und gastrointestinalen Störungen, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Die Wirksamkeit von Methotrexat in verschiedenen therapeutischen Regimen hat es zu einem Grundpfeiler in der Onkologie und Rheumatologie gemacht, was seine Bedeutung in der modernen Medizin unterstreicht.
Formel:C19H22N8O5
InChl:InChI=1S/C19H22N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,15,22H,5-7,20H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H3,21,23,26,27)/t12-,15?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=SWIWRMRRLKUTKE-SFVWDYPZSA-N
SMILES:NC1C=2C(NC=C(CNC3=CC=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C3)N2)=NC(N)=N1
Synonyme:
  • N-[4-[[(2,4-Diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid
  • L-Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-1,4-dihydro-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-
  • Quinoid 2,4-diaminodihydropteroylglutamic acid
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