CAS 36148-89-7

Amphotericin-B-Monomethylester

Beschreibung:

Amphotericin-B-Monomethylester ist ein Derivat des Antimykotikums Amphotericin B, das hauptsächlich zur Behandlung schwerer Pilzinfektionen eingesetzt wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre amphipathische Natur aus, da sie sowohl hydrophile als auch hydrophobe Eigenschaften besitzt, was es ihr ermöglicht, effektiv mit Zellmembranen zu interagieren. Sie zeigt ein breites Spektrum an antimykotischer Aktivität, insbesondere gegen Candida- und Aspergillus-Arten. Die Modifikation des Monomethylesters verbessert ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was ihre pharmakokinetischen Eigenschaften im Vergleich zur Ausgangsverbindung verbessern kann. Amphotericin-B-Monomethylester wird typischerweise intravenös verabreicht und ist bekannt für seine potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich Nephrotoxizität und infusionsbedingten Reaktionen. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, an Ergosterol in Pilzzellmembranen zu binden, was zur Porenbildung und anschließender Zelllyse führt. Diese Verbindung ist in der Forschung von Interesse wegen ihrer potenziellen Anwendungen zur Behandlung von Pilzinfektionen, insbesondere bei immungeschwächten Patienten. Wie bei allen Arzneimitteln sollte ihre Anwendung sorgfältig überwacht werden, um unerwünschte Wirkungen zu minimieren.

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

InChl: InChI=1/C48H75NO17/c1-28-18-16-14-12-10-8-6-7-9-11-13-15-17-19-35(65-47-45(59)42(49)44(58)31(4)64-47)25-39-41(46(60)62-5)38(55)27-48(61,66-39)26-34(52)22-32(50)20-21-36(53)37(54)23-33(51)24-40(56)63-30(3)29(2)43(28)57/h6-19,28-39,41-45,47,50-55,57-59,61H,20-27,49H2,1-5H3/b7-6-,10-8-,11-9-,14-12-,15-13-,18-16-,19-17-/t28-,29+,30-,31+,32-,33+,34-,35-,36-,37-,38-,39-,41+,42-,43+,44+,45-,47-,48+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=UAZIZEMIKKIBCA-TYVGYKFWSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]

Synonyme:

• 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
• Amphotericin B monomethyl ester
• Amphotericin B, methyl ester
• Methylamphotericin B
• methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19Z,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate hydrochloride
• methyl (1R,3S,5S,8S,9S,11R,15S,16S,17R,18S,25Z,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,8,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate

AmphotericinB

CAS: 36148-89-7

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 938.1056

Ref: IN-DA00C92M

Amphotericin B methyl ester

CAS: 36148-89-7

Amphotericin B methyl ester

Reinheit: 80%

Molekulargewicht: 938.11g/mol

Ref: 54-OR1075433

Amphotericin B Methyl Ester

CAS: 36148-89-7

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

Farbe und Form: Red Solid

Molekulargewicht: 938.12

Ref: 4Z-A-137001

Amphotericin B methyl ester

CAS: 36148-89-7

Amphotericin B methyl ester: a cholesterol-binding antifungal derivative of Amphotericin B; inhibits HIV-1.

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 938.118

Ref: TM-T10310

Amphotericin B Methyl Ester-d3

CAS: 36148-89-7

Formel: C₄₈H₇₂D₃NO₁₇

Molekulargewicht: 941.14

Ref: 4Z-A-137021

Amphotericin B Methyl Ester 90%

Kontrolliertes Produkt

CAS: 36148-89-7

Applications Amphotericin B Methyl Ester is the methyl ester derivative of the polyene antibiotic Amphotericin B (A634250). Amphotericin B Methyl Esterin is a cholesterol binding compound that showed inhibiton of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1).
References Waheed, A.A. et al.: J. Biol. Chem., 281, 28699 (2006); Waheed, A. et al.: J. Virol., 82, 9776 (2008); Waheed, A., et al.: J. Biol. Chem., 281, 28699 (2006)

Formel: C₄₉H₇₇NO₁₆

Reinheit: >80%

Farbe und Form: Dark Yellow To Dark Orange

Molekulargewicht: 936.13

Ref: TR-A634255

Amphotericin B methyl ester

CAS: 36148-89-7

Reinheit: 80%

Molekulargewicht: 937.5

Ref: 10-F554677

Amphotericin B methyl ester

CAS: 36148-89-7

Amphotericin B is an antifungal agent that belongs to a class of polyenes. It binds to ergosterol in fungal cell membranes and alters their permeability, thereby causing leakage of cellular contents. Amphotericin B methyl ester is a water-soluble prodrug form of amphotericin B that has been shown to have anti-infective activity against many types of fungi, including Candida albicans, Trichosporon beigelii, and Aspergillus fumigatus. Amphotericin B methyl ester has also been shown to be effective against some bacteria such as Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Mycoplasma pneumoniae. In vitro studies have demonstrated the detection sensitivity of amphotericin B methyl ester for Coccidioides immitis at 1 ng/ml or less. Amphotericin B methyl ester does not exhibit any hemolytic activity even at concentrations

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 938.1 g/mol

Ref: 3D-LBA14889

Amphotericin B Methyl Ester

CAS: 36148-89-7

Formel: C₄₈H₇₅NO₁₇

Molekulargewicht: 938.12

Ref: ST-EA-CP-A134004

Amphotericin B-13C6 Methyl Ester

CAS: 36148-89-7

Formel: C₄₂₁₃C₆H₇₅NO₁₇

Molekulargewicht: 944.07

Ref: 4Z-A-137005