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CAS 363186-06-5

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(4-Cbz-aminophenyl)borsäure, Pinacolester

Beschreibung:
(4-Cbz-aminophenyl)borsäure, Pinacolester ist ein Derivat der Boronsäure, das durch das Vorhandensein eines Boratoms gekennzeichnet ist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist, die zusätzlich mit einer Carbobenzyloxygruppe (Cbz) und einer Aminogruppe substituiert ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise Eigenschaften, die mit Boronsäuren assoziiert sind, wie die Fähigkeit, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich macht, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen. Die Pinacolester-Funktionalität verbessert ihre Stabilität und Löslichkeit und erleichtert ihre Verwendung in der organischen Synthese. Das Vorhandensein der Cbz-Gruppe bietet eine schützende Funktion für die Aminogruppe, die selektive Reaktionen ermöglicht. Darüber hinaus kann diese Verbindung aufgrund der Anwesenheit sowohl hydrophober (Phenyl und Cbz) als auch hydrophiler (Boronsäure) Komponenten eine moderate Polarität aufweisen. Ihre Anwendungen finden sich häufig in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft, wo sie als Baustein für komplexere Moleküle dienen kann. Insgesamt ist (4-Cbz-aminophenyl)borsäure, Pinacolester eine vielseitige Verbindung mit erheblichem Nutzen in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C20H24BNO4
InChl:InChI=1/C20H24BNO4/c1-19(2)20(3,4)26-21(25-19)16-10-12-17(13-11-16)22-18(23)24-14-15-8-6-5-7-9-15/h5-13H,14H2,1-4H3,(H,22,23)
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccc(cc2)NC(=O)OCc2ccccc2)O1
Synonyme:
  • Benzyl [4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Phenyl]Carbamate
  • (4-BENZYLOXYCARBONYLAMINOPHENYL)BORONIC ACID, PINACOL ESTER
  • 4-Aminobenzeneboronic acid, pinacol ester N-CBZ protected
  • Carbamic acid, N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-, phenylmethyl ester
  • 4-[(Benzyloxycarbonyl)amino]phenylboronic acid pincol ester
  • (4-CBZ-AMINOPHENYL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
  • Tedizolid Impurity 43
  • Tedizolid impurity582
  • 4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}benzeneboronic acid, pinacol ester
  • Tedizolid impurity 28/benzyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl) carbamate
  • Torezolid-17
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