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CAS 365997-32-6

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Ethyl (1S,3R,4R)-3-azido-4-hydroxycyclohexancarboxylat

Beschreibung:
Ethyl (1S,3R,4R)-3-azido-4-hydroxycyclohexancarboxylat ist eine chemische Verbindung, die durch ihre azidischen und hydroxyfunktionellen Gruppen gekennzeichnet ist, die zu ihrer Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie beitragen. Die Anwesenheit des Cyclohexanrings bietet ein stabiles Gerüst, während die Carboxylatestergruppe ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Die spezifische Stereochemie, die durch die Konfiguration (1S,3R,4R) angezeigt wird, deutet darauf hin, dass die Verbindung unterschiedliche räumliche Anordnungen aufweist, die ihre biologische Aktivität und Wechselwirkungen mit anderen Molekülen beeinflussen können. Die azidische Gruppe ist besonders bemerkenswert, da sie an verschiedenen Click-Chemie-Reaktionen teilnehmen kann, was diese Verbindung wertvoll für die Biokonjugation und die Arzneimittelentwicklung macht. Darüber hinaus kann die Hydroxygruppe Wasserstoffbrückenbindungen ermöglichen, die die physikalischen Eigenschaften und die Reaktivität der Verbindung beeinflussen. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Komplexität und Vielseitigkeit organischer Moleküle in der chemischen Forschung und Anwendung.
Formel:C9H15N3O3
InChl:InChI=1S/C9H15N3O3/c1-2-15-9(14)6-3-4-8(13)7(5-6)11-12-10/h6-8,13H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZSEPOKOVRBPMOH-XLPZGREQSA-N
SMILES:C(OCC)(=O)[C@@H]1C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](O)CC1
Synonyme:
  • Cyclohexanecarboxylic acid, 3-azido-4-hydroxy-, ethyl ester, (1S,3R,4R)-
  • Ethyl (1S,3R,4R)-3-azido-4-hydroxycyclohexanecarboxylate
  • (1S,3R,4R)-(+)-3-Azido-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
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