CAS 36804-95-2

Deoxyharringtonin

Beschreibung:

Deoxyharringtonin ist ein natürliches Alkaloid, das aus der Pflanzenart Cephalotaxus harringtonia, allgemein bekannt als Harringtonia-Baum, gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die einen tetracyclischen Kern und verschiedene funktionelle Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung ist hauptsächlich für ihre starken antitumoralen Eigenschaften bekannt, insbesondere bei der Behandlung bestimmter Leukämiearten und anderer Malignome. Deoxyharringtonin fungiert als Inhibitor der Proteinsynthese, der gezielt den Prozess der Initiation der eukaryotischen Translation angreift, was das Wachstum von Krebszellen stört. Sein Wirkmechanismus umfasst die Hemmung des eIF4F-Komplexes, was zu einer reduzierten Translation von Onkogenen führt. Darüber hinaus wurde Deoxyharringtonin auf seine potenziellen Auswirkungen auf Apoptose und Zellzyklusregulation untersucht. Aufgrund seines therapeutischen Potenzials hat es Interesse in der pharmazeutischen Forschung geweckt, obwohl seine klinische Anwendung durch Faktoren wie Toxizität und Verfügbarkeit eingeschränkt sein kann. Insgesamt stellt Deoxyharringtonin eine bedeutende Verbindung im Bereich der Krebstherapien dar, mit laufenden Untersuchungen zu seiner Wirksamkeit und Sicherheitsprofilen.

Formel: C₂₈H₃₇NO₈

InChl: InChI=1S/C28H37NO8/c1-17(2)6-9-28(32,15-23(30)34-4)26(31)37-25-22(33-3)14-27-8-5-10-29(27)11-7-18-12-20-21(36-16-35-20)13-19(18)24(25)27/h12-14,17,24-25,32H,5-11,15-16H2,1-4H3/t24-,25-,27+,28-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WRCBXHDQHPUVHW-QKBZBAIHSA-N

SMILES: O(C([C@](CC(OC)=O)(CCC(C)C)O)=O)[C@H]1[C@@]2([C@@]3(N(CCC=4C2=CC5=C(C4)OCO5)CCC3)C=C1OC)[H]

Synonyme:

• Cephalotaxine, 3-[4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate]
• Cephalotaxine, 4-methyl 2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate (ester), [3(R)]-
• Deoxyharringtonine
• 4H-Cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine, cephalotaxine deriv.
• Cephalotaxine, 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate (ester)

Deoxyharringtonine

CAS: 36804-95-2

Deoxyharringtonine, an alkaloid extracted from the Cephalotaxus genus, exhibits significant anti-leukemic properties [1].

Formel: C₂₈H₃₇NO₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 515.6

Ref: TM-T82583