CAS 3690-10-6

Zebularin

Beschreibung:

Zebularin, mit der CAS-Nummer 3690-10-6, ist ein Nukleosidanalog, der im Bereich der Epigenetik und der Krebsforschung auf Interesse gestoßen ist. Es ist strukturell mit Cytidin verwandt und weist eine einzigartige Modifikation auf, die seine Stabilität und Bioverfügbarkeit erhöht. Zebularin ist bekannt für seine Fähigkeit, DNA-Methyltransferasen zu hemmen, Enzyme, die dafür verantwortlich sind, Methylgruppen an DNA anzufügen, was zu einem Gen-Silencing führen kann. Diese Eigenschaft macht es zu einem wertvollen Werkzeug zur Untersuchung der Genexpression und potenzieller therapeutischer Anwendungen in der Krebsbehandlung, wo häufig abnormale Methylierungsmuster beobachtet werden. Zebularin wird typischerweise in vitro verabreicht und hat vielversprechende Ergebnisse bei der Reaktivierung von stillgelegten Genen gezeigt, wodurch normale Zellfunktionen wiederhergestellt werden. Darüber hinaus wurde es auf seine Auswirkungen auf Zellproliferation und -differenzierung untersucht. Sein Einsatz in klinischen Kontexten ist jedoch noch in der Erprobung, und weitere Studien sind erforderlich, um seine pharmakologischen Eigenschaften und potenziellen Nebenwirkungen vollständig zu verstehen. Insgesamt stellt Zebularin eine bedeutende Verbindung in der laufenden Forschung zur epigenetischen Modulation und ihren Implikationen für die Behandlung von Krankheiten dar.

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

InChl: InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=CC=C2

Synonyme:

• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
• 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2-pyrimidinone
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
• 2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 4-Deoxyuridine
• NSC 309132
• Pyrimidin-2-one b-Ribofuranoside
• Pyrimidin-2-one β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
• Uridine, 4-deoxy-
• Zebularine
• 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
• 1-(beta-D-Ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 228.20

Ref: 3B-Z0022

2(1H)​-​Pyrimidinone, 1-​β-​D-​ribofuranosyl-

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 228.2020

Ref: IN-DA00C0X2

4-Deoxyuridine

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Molekulargewicht: 228.20

Ref: 7W-GN2416

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 228.2g/mol

Ref: 54-BUP13473

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Molekulargewicht: 228.21

Ref: 4Z-Z-019001

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 228.20g/mol

Ref: 54-BIA8416

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Zebularine (4-Deoxyuridine) is a DNA methylation inhibitor.

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Reinheit: 99.04% - >99.99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 228.2

Ref: TM-T2169

Zebularine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3690-10-6

Applications It is a cytidine analogue, cytidine deaminase inhibitor, and DNA demethylating agent.
References Driscoll, J., et al.: J. Med. Chem., 34, 3280 (1991), Ueki, T., et al.: Cancer Res., 60, 1835 (2000),Sherr, C., et al.: Cell, 116, 235 (2004), Dote, H., et al.: Clin. Cancer Res.,11, 4571 ( 2005),

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 228.20

Ref: TR-Z276000

4-Deoxyuridine

CAS: 3690-10-6

A cytidine analogue and inhibitor of DNA methyl transferases (DNMTs) with anti-cancer activity. This stable, hydrophilic compound forms covalent complexes between DNMT and zebularine-substrate DNA. It causes DNA lesions that block replication and cause replication fork collapse, leading to the formation of DNA double-strand breaks. It was also shown that zebularine-induced DNA methylation decrease in the IL-1β promoter region and disrupts molecular mechanisms of neuroinflammation. Moreover, this molecule down-regulates the DNA-methylation profile in the pluripotency genes’ promoters, which leads to improved development of somatic cell nuclear transfer (SCNT) embryos.

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 228.21 g/mol

Ref: 3D-ND09503

ZEBULARINE

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 228.204

Ref: 10-F512872

Zebularine

CAS: 3690-10-6

Formel: C₉H₁₂N₂O₅

Molekulargewicht: 228.2

Ref: ST-EA-CP-C151015