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CAS 36940-87-1

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Adenosin, zyklisch 3′,5′-(Wasserstoffphosphat) 2′-(Wasserstoffbutandioat)

Beschreibung:
Adenosin, zyklisch 3′,5′-(Wasserstoffphosphat) 2′-(Wasserstoffbutandioat), allgemein als Derivat von cyclischem AMP (cAMP) bezeichnet, ist ein Nukleotidderivat, das durch seine zyklische Struktur und die Phosphatgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle in der zellulären Signalübertragung als sekundärer Botenstoff in verschiedenen biologischen Prozessen, einschließlich der Regulierung des Stoffwechsels, der Genexpression und der Zellproliferation. Die zyklische Struktur ermöglicht eine schnelle Signalübertragung, da sie leicht mit spezifischen Proteinen, wie z.B. Proteinkinasen, interagieren kann, um physiologische Reaktionen auszulösen. Die Anwesenheit der Butandiolat-Gruppe trägt zu seiner Löslichkeit und Stabilität in biologischen Systemen bei. cAMP wird aus ATP durch das Enzym Adenylatcyclase synthetisiert und von Phosphodiesterasen abgebaut. Seine Werte werden innerhalb der Zelle streng reguliert, was seine Bedeutung für die Aufrechterhaltung der zellulären Homöostase widerspiegelt. Insgesamt ist diese Verbindung für zahlreiche physiologische Funktionen von entscheidender Bedeutung und spielt eine Schlüsselrolle in den Signalwegen verschiedener Organismen.
Formel:C14H16N5O9P
InChl:InChI=1S/C14H16N5O9P/c15-12-9-13(17-4-16-12)19(5-18-9)14-11(27-8(22)2-1-7(20)21)10-6(26-14)3-25-29(23,24)28-10/h4-6,10-11,14H,1-3H2,(H,20,21)(H,23,24)(H2,15,16,17)/t6-,10-,11-,14-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QNPSLGPIZRJDAN-UISLRAPISA-N
SMILES:O(C(CCC(O)=O)=O)[C@H]1[C@@H](O[C@]2([C@]1(OP(=O)(O)OC2)[H])[H])N3C=4C(N=C3)=C(N)N=CN4
Synonyme:
  • 2′-O-Succinyl-3′,5′-cyclic AMP
  • 2′-O-Succinyl-cAMP
  • 2′-O-Succinyladenosine 3′,5′-monophosphate
  • 4-{[(4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxidotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl]oxy}-4-oxobutanoic acid
  • 4-{[6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxidotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl]oxy}-4-oxobutanoic acid
  • 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
  • Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) 2'-(hydrogen butanedioate)
  • Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphate) 2′-(hydrogen butanedioate)
  • Succinyladenosine 3',5'-cyclic monophosphate
  • Adenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) 2'-(hydrogen succinate)
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