CAS 3705-26-8

Cyclo(L-Phenylalanin-L-Prolin)

Beschreibung:

Cyclo(L-Phenylalanin-L-Prolin), auch bekannt als cyclo(L-Phenylalanin-L-Prolin), ist ein zyklisches Dipeptid, das aus den Aminosäuren Phenylalanin und Prolin besteht. Diese Verbindung weist eine zyklische Struktur auf, die ihre Stabilität im Vergleich zu linearen Peptiden erhöht. Die Anwesenheit des Phenylalanin-Restes trägt zu seinen hydrophoben Eigenschaften bei, während der Prolin-Rest aufgrund seiner zyklischen Struktur eine einzigartige Steifigkeit einführt, die die Konformation des Peptids beeinflussen kann. Cyclo(L-Phenylalanin-L-Prolin) ist bekannt für seine potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und antioxidativer Eigenschaften, was es in der pharmazeutischen und biochemischen Forschung von Interesse macht. Seine zyklische Natur kann auch seine Wechselwirkung mit biologischen Rezeptoren und Enzymen beeinflussen, was potenziell zu einzigartigen pharmakologischen Effekten führen kann. Darüber hinaus können die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung je nach pH-Wert und Lösungsmittelbedingungen variieren, was für ihre Anwendungen in der Arzneimittelherstellung und -abgabesystemen entscheidend ist. Insgesamt stellt Cyclo(L-Phenylalanin-L-Prolin) ein faszinierendes Studienfeld in der Peptidchemie und ihren Anwendungen in der medizinischen Chemie dar.

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

InChl: InChI=1S/C14H16N2O2/c17-13-12-7-4-8-16(12)14(18)11(15-13)9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11-12H,4,7-9H2,(H,15,17)/t11-,12-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N

SMILES: O=C1N2[C@](C(=O)N[C@H]1CC3=CC=CC=C3)(CCC2)[H]

Synonyme:

• (3S,8aS)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• (3S,8aS)-Hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazine-1,4-Dione
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline lactam
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine diketopiperazine
• Cyclo(-Phe-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phe-<smallcap>L</span>-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Pro-<smallcap>L</span>-Phe)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-prolyl-)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanyl)
• Maculosin 2
• Maculosine 2
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 3-benzylhexahydro-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S-trans)-
• Smfei 02
• (3S-trans)-3-Benzylhexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dione

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cain et al. obtained an array of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors from this diketopiperazine. Brauns et al. demonstrated that cyclo(Phe-Pro) inhibits the growth of HT-29, MCF-7 and HeLa cells and induces apoptosis in HT-29 colon cancer cells.

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: 99.9%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 244.29

Ref: 01-4029456

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: %

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2890

Ref: IN-DA007CC1

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 244.29g/mol

Ref: 54-BUP06663

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro) shows broad-spectrum antibacterial and antifungal activities.

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: 97.08%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.29

Ref: TM-TN6672

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: >95.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 244.29

Ref: 3B-C3989

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)

CAS: 3705-26-8

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Molekulargewicht: 244.29

Ref: 4Z-N-0672

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)-d5

CAS: 3705-26-8

Formel: C₁₄H₁₁D₅N₂O₂

Molekulargewicht: 249.32

Ref: 4Z-N-0674

Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl)

CAS: 3705-26-8

Applications Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl) is a diketopiperazine derivative isolated from Bacillus thuringiensis and Bacillus endophyticus.
References Sansinenea, E., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 2604 (2016)

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 244.29

Ref: TR-C988180

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo-Phe-Pro is an intermolecular hydrogen bond that has been shown to inhibit the growth of viruses. Cyclo-Phe-Pro binds to the hydrophobic region on viral capsid proteins and inhibits their uptake into cells, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the amino acid serine in these proteins. It also has antimicrobial activity against a number of bacterial species and can be used as a pre-preparation for high performance liquid chromatography (HPLC).

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 244.29 g/mol

Ref: 3D-FC49481

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Formel: C₁₄H₁₆N₂O₂

Reinheit: 98+%

Molekulargewicht: 244.294

Ref: 10-F493202