CAS 3705-42-8

Z-Glu-OBzl

Beschreibung:

Z-Glu-OBzl, auch bekannt als Benzylester der Z-Glutaminsäure, ist ein Derivat der Glutaminsäure, bei dem die Carboxylgruppe durch eine Benzyloxycarbonylgruppe (Z) geschützt ist und die Aminogruppe mit einer Benzylgruppe verestert ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminosäure Glutaminsäure verwendet, was selektive Reaktionen ohne Beeinträchtigung durch die funktionellen Gruppen ermöglicht. Z-Glu-OBzl zeichnet sich durch seine Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen aus, was ihn für die Verwendung in der organischen Synthese geeignet macht. Er ist in der Regel in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich, aber weniger löslich in Wasser. Die Anwesenheit der Benzylgruppe erhöht seine Hydrophobizität, was seine Reaktivität und Wechselwirkung mit anderen Molekülen beeinflussen kann. Wie bei vielen chemischen Substanzen erfordert der Umgang mit Z-Glu-OBzl Standard-Sicherheitsvorkehrungen, einschließlich der Verwendung von persönlicher Schutzausrüstung, aufgrund möglicher reizender Eigenschaften. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Bereiche Biochemie und medizinische Chemie, insbesondere in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen.

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

InChl: InChI=1/C20H21NO6/c22-18(23)12-11-17(19(24)26-13-15-7-3-1-4-8-15)21-20(25)27-14-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17H,11-14H2,(H,21,25)(H,22,23)/t17-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1

Synonyme:

• N-Cbz-glutamic acid α-benzyl ester
• 5-(Benzyloxy)-4-{[(Benzyloxy)Carbonyl]Amino}-5-Oxopentanoic Acid (Non-Preferred Name)
• (4S)-5-(benzyloxy)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
• Cbz-L-Glutamic acid 1-benzyl ester

N-Benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid 1-benzyl ester, 95%

CAS: 3705-42-8

N-Benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid 1-benzyl ester used as a potential neuroprotective agent. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar produc

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 371.39

Ref: 02-H62975

Z-Glu-OBzl

CAS: 3705-42-8

Educt for the γ-modification of glutamic acid, e.g. for obtaining the 1- and 2-adamantyl ester, acid-labile γ-carboxyl protecting groups. Feichtinger et al. obtained δ,ω,ω’-protected arginine from Z-Glu-OBzl via reduction to the alcohol followed by guanidinylation under Mitsunobu conditions. Additionally, Z-Glu-OBzl has been used as highly effective acyl donor in enzymatic peptide synthesis.

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Reinheit: 99.1%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 371.39

Ref: 01-4000670

Z-Glu-Obzl

CAS: 3705-42-8

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 371.3838

Ref: IN-DA003SW5

Z-Glu-OBzl

CAS: 3705-42-8

Z-Glu-OBzl

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 371.38g/mol

Ref: 54-BIZ1001

1-Benzyl N-Benzyloxycarbonyl-L-glutamate

CAS: 3705-42-8

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 371.39

Ref: 3B-B3989

N-Carbobenzyloxy-L-glutamic acid O-benzyl ester

CAS: 3705-42-8

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to almost white crystalline powder

Molekulargewicht: 371.38

Ref: 7W-GM6326

Z-Glu-OBzl

CAS: 3705-42-8

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 371.389

Ref: 10-F987802

N-Carbobenzyloxy-L-glutamic Acid O-Benzyl Ester

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3705-42-8

Applications A new glutamate analogue as potential neuroprotective agent.
References Takahashi M, et al. 1997. J Exp Biol. Jan;200(Pt 2):401-9. Michaelis EK. 1998. Prog Neurobiol. Mar;54(4):369-415Koch HP, et al. 1999. Mol Pharmacol. Jun;55(6):1044-8 O’Kane RL, et al.1999. J Biol Chem. Nov 5;274(45):31891-5

Formel: C₂₀H₂₁NO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 371.38

Ref: TR-C176515