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CAS 37067-30-4

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4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid, allgemein bekannt als 4-MU-GlcNAc, ist ein synthetisches Substrat, das hauptsächlich in biochemischen Tests verwendet wird, um die Aktivität von Enzymen wie Glykosidasen nachzuweisen. Diese Verbindung weist eine 4-Methylumbelliferon-Einheit auf, die ein fluoreszierender Marker ist und eine einfache Visualisierung der enzymatischen Aktivität ermöglicht. Die Anwesenheit der Struktur 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosid zeigt an, dass es sich um ein Derivat von N-Acetylglucosamin handelt, einem häufigen Bestandteil von Glykoproteinen und Glykolipiden. Wenn es von spezifischen Enzymen gespalten wird, setzt es das fluoreszierende 4-Methylumbelliferon frei, das mit Hilfe der Fluoreszenzspektroskopie quantifiziert werden kann. Diese Eigenschaft macht es besonders wertvoll in Forschungs- und Diagnostikanwendungen, insbesondere bei der Untersuchung des Kohlenhydratstoffwechsels und der Enzymkinetik. Die Verbindung ist typischerweise in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, und ihre Stabilität kann durch pH und Temperatur beeinflusst werden. Insgesamt dient 4-MU-GlcNAc als ein wichtiges Werkzeug in der Enzymologie und Molekularbiologie zur Überwachung der Glykosidase-Aktivität.
Formel:C18H21NO8
InChl:InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N
SMILES:O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3
Synonyme:
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-((2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-4-methyl-
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
  • 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
  • 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-beta-D-glucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetylglucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-N-acetylglucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-β-N-acetylglucosaminide
  • 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucopyranoside
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