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CAS 372-97-4

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Farnesyldiphosphat

Beschreibung:
Farnesyldiphosphat (FPP) ist ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden und spielt eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen. Es ist ein Diphosphatester, der aus Farnesol abgeleitet ist und durch seine Struktur gekennzeichnet ist, die eine lange Kohlenwasserstoffkette mit einer Diphosphatgruppe umfasst. FPP ist an der Prenylierung von Proteinen beteiligt, einer posttranslationalen Modifikation, die die Anheftung von Proteinen an Zellmembranen erleichtert und deren Funktion und Lokalisation beeinflusst. Die Verbindung kommt typischerweise in lebenden Organismen vor, insbesondere in Pflanzen und Mikroorganismen, wo sie als Vorläufer für die Synthese von Cholesterin, Steroidhormonen und anderen lebenswichtigen Biomolekülen dient. FPP wird auch für seine Rolle im Mevalonatweg anerkannt, der für die Produktion von Isoprenoiden unerlässlich ist. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist FPP in der Regel eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist und eine relativ niedrige Flüchtigkeit aufweist. Seine Reaktivität wird durch die Anwesenheit der Diphosphatgruppe beeinflusst, was es zu einem Ziel für verschiedene enzymatische Reaktionen in Stoffwechselwegen macht.
Formel:C15H28O7P2
InChl:InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+
InChI Key:InChIKey=VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N
SMILES:C(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C
Synonyme:
  • Diphosphoric acid, mono(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl) ester, (E,E)-
  • Diphosphoric acid, P-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl] ester
  • 2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-, trihydrogen pyrophosphate, (E,E)-
  • Farnesyl pyrophosphate
  • Diphosphoric acid, mono[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl] ester
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