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CAS 372151-71-8

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Telavancin

Beschreibung:
Telavancin ist ein synthetisches Lipoglykopeptid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von komplizierten Haut- und Hautstrukturinfektionen eingesetzt wird, die durch grampositive Bakterien, einschließlich methicillinresistenter Staphylococcus aureus (MRSA), verursacht werden. Es wirkt, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, was zu Zelllyse und Tod führt. Telavancin weist einen doppelten Wirkmechanismus auf: Es bindet an das D-Alanin-D-Alanin-Terminus der Peptidoglycan-Vorläufer, wodurch die Zellwandbildung gestört wird, und stört auch die Integrität der bakteriellen Membran. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine lipophile Seitenkette umfasst, die ihre Bindungsaffinität zu bakteriellen Membranen erhöht. Telavancin wird intravenös verabreicht und hat eine relativ lange Halbwertszeit, die eine einmal tägliche Dosierung ermöglicht. Zu den häufigen Nebenwirkungen können Übelkeit, Erbrechen und Nierenfunktionsstörungen gehören, was eine Überwachung der Nierenfunktion während der Behandlung erforderlich macht. Ihre Anwendung ist im Allgemeinen Fällen vorbehalten, in denen andere Antibiotika unwirksam sind, was ihre Bedeutung im Kampf gegen resistente Bakterienstämme unterstreicht.
Formel:C80H106Cl2N11O27P
InChl:InChI=1/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80(5)32-57(115-37(4)71(80)103)119-70-68(102)67(101)55(34-94)118-79(70)120-69-53-28-41-29-54(69)117-52-20-17-40(27-46(52)82)65(99)63-77(109)91-61(78(110)111)43-30-50(96)44(33-86-35-121(112,113)114)66(100)58(43)42-25-38(15-18-49(42)95)59(74(106)93-63)90-75(107)60(41)89-73(105)48(31-56(83)97)88-76(108)62(92-72(104)47(84-6)24-36(2)3)64(98)39-16-19-51(116-53)45(81)26-39/h15-20,25-30,36-37,47-48,55,57,59-65,67-68,70-71,79,84-87,94-96,98-103H,7-14,21-24,31-35H2,1-6H3,(H2,83,97)(H,88,108)(H,89,105)(H,90,107)(H,91,109)(H,92,104)(H,93,106)(H,110,111)(H2,112,113,114)/t37-,47+,48-,55+,57-,59+,60+,61-,62+,63-,64+,65+,67+,68-,70+,71+,79-,80-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N
SMILES:O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O)C=8C=C(Cl)C(O2)=CC8)(NC5=O)[H])=CC(O)=C(CNCP(=O)(O)O)C7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]9[C@H](O[C@H]%10C[C@@](NCCNCCCCCCCCCC)(C)[C@H](O)[C@H](C)O%10)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O9
Synonyme:
  • Arbelic
  • Telavancin
  • Vibativ
  • Vancomycin, N3′′-[2-(decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]-
  • CS-712
  • Telavacin
  • N3''-[2-(Decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]vancomycin
  • Telavancin DISCONTINUED
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