CAS 372151-71-8

Telavancin

Beschreibung:

Telavancin ist ein synthetisches Lipoglykopeptid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von komplizierten Haut- und Hautstrukturinfektionen eingesetzt wird, die durch grampositive Bakterien, einschließlich methicillinresistenter Staphylococcus aureus (MRSA), verursacht werden. Es wirkt, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, was zu Zelllyse und Tod führt. Telavancin weist einen doppelten Wirkmechanismus auf: Es bindet an das D-Alanin-D-Alanin-Terminus der Peptidoglycan-Vorläufer, wodurch die Zellwandbildung gestört wird, und stört auch die Integrität der bakteriellen Membran. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine lipophile Seitenkette umfasst, die ihre Bindungsaffinität zu bakteriellen Membranen erhöht. Telavancin wird intravenös verabreicht und hat eine relativ lange Halbwertszeit, die eine einmal tägliche Dosierung ermöglicht. Zu den häufigen Nebenwirkungen können Übelkeit, Erbrechen und Nierenfunktionsstörungen gehören, was eine Überwachung der Nierenfunktion während der Behandlung erforderlich macht. Ihre Anwendung ist im Allgemeinen Fällen vorbehalten, in denen andere Antibiotika unwirksam sind, was ihre Bedeutung im Kampf gegen resistente Bakterienstämme unterstreicht.

Formel: C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

InChl: InChI=1/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80(5)32-57(115-37(4)71(80)103)119-70-68(102)67(101)55(34-94)118-79(70)120-69-53-28-41-29-54(69)117-52-20-17-40(27-46(52)82)65(99)63-77(109)91-61(78(110)111)43-30-50(96)44(33-86-35-121(112,113)114)66(100)58(43)42-25-38(15-18-49(42)95)59(74(106)93-63)90-75(107)60(41)89-73(105)48(31-56(83)97)88-76(108)62(92-72(104)47(84-6)24-36(2)3)64(98)39-16-19-51(116-53)45(81)26-39/h15-20,25-30,36-37,47-48,55,57,59-65,67-68,70-71,79,84-87,94-96,98-103H,7-14,21-24,31-35H2,1-6H3,(H2,83,97)(H,88,108)(H,89,105)(H,90,107)(H,91,109)(H,92,104)(H,93,106)(H,110,111)(H2,112,113,114)/t37-,47+,48-,55+,57-,59+,60+,61-,62+,63-,64+,65+,67+,68-,70+,71+,79-,80-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N

SMILES: O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O)C=8C=C(Cl)C(O2)=CC8)(NC5=O)[H])=CC(O)=C(CNCP(=O)(O)O)C7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]9[C@H](O[C@H]%10C[C@@](NCCNCCCCCCCCCC)(C)[C@H](O)[C@H](C)O%10)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O9

Synonyme:

• Arbelic
• Telavancin
• Vibativ
• Vancomycin, N3′′-[2-(decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]-
• CS-712
• Telavacin
• N3''-[2-(Decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]vancomycin
• Telavancin DISCONTINUED

Telavancin

CAS: 372151-71-8

Telavancin is a lipoglycopeptide antibiotic, which is a semi-synthetic derivative of vancomycin. Its source is derived through modifications of the glycopeptide antibiotic, specifically aimed to enhance antibacterial activity. Telavancin functions by inhibiting cell wall synthesis in Gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). It does this by binding to the D-alanyl-D-alanine terminus of cell wall precursors, disrupting peptidoglycan polymerization and, consequently, cell wall integrity. Additionally, Telavancin increases membrane permeability and disrupts membrane potential, further enhancing its bactericidal activity.

Formel: C₈₀H₁₀₆Cl₂N₁₁O₂₇P

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 1,755.64 g/mol

Ref: 3D-AT58720