CAS 3731-55-3

5'-Triphosphat von 2'-Desoxy-5-ioduridin

Beschreibung:

5'-Triphosphat von 2'-Desoxy-5-ioduridin, allgemein bekannt als dIUTP, ist ein Nukleotidanalog, das durch das Vorhandensein eines Iodatoms an der 5-Position der Uridinbase gekennzeichnet ist. Diese Modifikation kann seine biochemischen Eigenschaften beeinflussen, insbesondere in Bezug auf seine Einbindung in Nukleinsäuren während der DNA-Synthese. Die Triphosphatgruppe bietet energiereiche Phosphatbindungen, wodurch es ein Substrat für verschiedene enzymatische Reaktionen wird, einschließlich der von DNA-Polymerasen katalysierten. Das Vorhandensein des Iodatoms kann auch die Stabilität und Reaktivität des Nukleotids beeinflussen, was potenziell zu einzigartigen Wechselwirkungen in biologischen Systemen führen kann. dIUTP wird häufig in der Molekularbiologie und Biochemie verwendet, um die DNA-Synthese, Mutagenese und als Werkzeug in verschiedenen Markierungstechniken zu untersuchen. Seine CAS-Nummer, 3731-55-3, ist eine eindeutige Kennung, die seine Erkennung in chemischen Datenbanken und der Literatur erleichtert. Insgesamt dient dIUTP als wertvolle Verbindung für Forschungsanwendungen, insbesondere in den Bereichen Genetik und Molekularbiologie.

Formel: C₉H₁₄IN₂O₁₄P₃

InChl: InChI=1/C9H14IN2O14P3/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(24-7)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZWDWDTXYXXJLJB-RRKCRQDMSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@@H](O)C2)C=C(I)C(=O)N1

Synonyme:

• Uridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate), 2′-deoxy-5-iodo-
• Uridine, 2′-deoxy-5-iodo-, 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• 2′-Deoxy-5-iodouridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• IdUTP
• 5-Iodo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate
• 5-Iodo-dUTP
• 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution
• 5-iodo-2'-deoxyuridine triphosphate

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS: 3731-55-3

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is a potent inhibitor of thymidylate synthase, an enzyme that catalyzes the conversion of deoxyuridine to thymidylate. 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt has been found to have a noncompetitive inhibition effect on bacterial DNA replication and is used as a chemotherapeutic agent in the treatment of cancer. It is also used as a radioprotectant during radiation therapy. The optimum concentration for 2'-deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is 10mM, which inhibits bacterial enzymes but does not inhibit mammalian enzymes.

Formel: C₉H₁₀N₂O₁₄P₃I·4Na

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 681.97 g/mol

Ref: 3D-ND31484