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CAS 373384-12-4

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[2-[(1,1-Dimethylethoxy)methyl]phenyl]-boronsäure

Beschreibung:
[2-[(1,1-Dimethylethoxy)methyl]phenyl]-boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen, einschließlich organischer Synthese und medizinischer Chemie, nützlich macht. Die Verbindung weist einen phenylring auf, der mit einer 1,1-dimethylethoxygruppe substituiert ist, was ihre Lipophilie und Stabilität erhöht. Diese strukturelle Anordnung trägt zu ihrem Potenzial als Baustein in der Synthese komplexerer Moleküle bei, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln. Die boronsäuregruppe spielt auch eine entscheidende Rolle bei Kreuzkopplungsreaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, die weit verbreitet bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eingesetzt wird. Darüber hinaus können die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung durch das Vorhandensein der voluminösen dimethylethoxygruppe beeinflusst werden, die ihre Wechselwirkung mit anderen Reagenzien und Substraten in chemischen Reaktionen beeinflussen kann. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Vielseitigkeit von Boronsäuren in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C11H17BO3
InChl:InChI=1/C11H17BO3/c1-11(2,3)15-8-9-6-4-5-7-10(9)12(13)14/h4-7,13-14H,8H2,1-3H3
SMILES:CC(C)(C)OCc1ccccc1B(O)O
Synonyme:
  • 2-(tert-Butoxymethyl)phenylboronic acid
  • [2-(Tert-Butoxymethyl)Phenyl]Boronic Acid
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