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CAS 374595-05-8

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(3-BOC-amino-5-nitrophenyl)borsäure

Beschreibung:
(3-BOC-amino-5-nitrophenyl)borsäure ist ein Derivat der Boronsäure, das durch das Vorhandensein eines Boratoms gekennzeichnet ist, das an eine Phenylgruppe gebunden ist, die zusätzlich mit einer Nitrogruppe und einer tert-Butoxycarbonyl (BOC) Aminogruppe substituiert ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise Eigenschaften, die sowohl mit Boronsäuren als auch mit aromatischen Aminen verbunden sind, einschließlich der Fähigkeit, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was ein Schlüsselfeature in Anwendungen wie der Arzneimittelentwicklung und der molekularen Erkennung ist. Die BOC-Gruppe dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität, was sie in der synthetischen Chemie für selektive Reaktionen nützlich macht. Die Nitrogruppe trägt zu den elektronischen Eigenschaften der Verbindung bei und kann deren Reaktivität und Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln erhöhen. Insgesamt ist (3-BOC-amino-5-nitrophenyl)borsäure in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie wertvoll, insbesondere bei der Entwicklung gezielter Therapien und bei der Untersuchung biologischer Wechselwirkungen mit Bor-haltigen Verbindungen.
Formel:C11H15BN2O6
InChl:InChI=1/C11H15BN2O6/c1-11(2,3)20-10(15)13-8-4-7(12(16)17)5-9(6-8)14(18)19/h4-6,16-17H,1-3H3,(H,13,15)
SMILES:CC(C)(C)OC(=Nc1cc(cc(c1)N(=O)=O)B(O)O)O
Synonyme:
  • Tert-Butyl [3-Nitro-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Phenyl]Carbamate
  • {3-[(Tert-Butoxycarbonyl)Amino]-5-Nitrophenyl}Boronic Acid
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