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CAS 374791-01-2

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Fmoc-(S)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die Konfiguration "(S)" angezeigt wird, was entscheidend ist, um die gewünschte Stereochemie in biologischen Anwendungen aufrechtzuerhalten. Die Anwesenheit einer Nitrofenylgruppe erhöht ihr Potenzial für verschiedene biochemische Interaktionen und Modifikationen. Diese Aminosäure wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese aufgrund ihrer Stabilität und Handhabungsfreundlichkeit verwendet. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht die Einführung spezifischer Funktionalitäten in Peptide, was sie wertvoll für das Design bioaktiver Verbindungen macht. Darüber hinaus kann die Nitrogruppe an weiteren chemischen Transformationen teilnehmen, wodurch ihre Nützlichkeit in der medizinischen Chemie erweitert wird. Insgesamt ist Fmoc-(S)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure ein vielseitiger Baustein im Bereich der organischen und medizinischen Chemie.
Formel:C24H19N2O6
InChl:InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)13-22(15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CC(=O)[O-])c1cccc(c1)N(=O)=O)O
Synonyme:
  • (S)-N-FMOC-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  • (S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-3-amino-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  • (S)-N-FMOC-beta-(3-nitrophenyl)-beta-aniline
  • Fmoc-L-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoate
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