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CAS 374791-02-3

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(R)-N-FMOC-Azetidin-2-carbonsäure

Beschreibung:
(R)-N-FMOC-Azetidin-2-carbonsäure ist ein chiraler Aminosäurederivat, das durch seine Azetidinringstruktur gekennzeichnet ist, die zu seiner einzigartigen dreidimensionalen Konformation beiträgt. Die "FMOC"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminfunktionalität und erleichtert die Verwendung in der Peptidsynthese, indem sie unerwünschte Reaktionen während der Kopplungsprozesse verhindert. Diese Verbindung wird typischerweise im Bereich der organischen Synthese und der medizinischen Chemie eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika. Ihre chirale Natur ermöglicht die Synthese von enantiomerenreinen Verbindungen, was in pharmazeutischen Anwendungen entscheidend ist, da die Aktivität eines Medikaments stark von seiner Stereochemie abhängen kann. Die carboxylische Säurefunktionalität bietet saure Eigenschaften, die es ihr ermöglichen, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, wie z.B. Esterifizierung oder Amidierung. Insgesamt ist (R)-N-FMOC-Azetidin-2-carbonsäure ein wertvoller Baustein in der Synthese komplexer Moleküle, insbesondere im Kontext der Arzneimittelentdeckung und -entwicklung.
Formel:C19H16NO4
InChl:InChI=1/C19H17NO4/c21-18(22)17-9-10-20(17)19(23)24-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,22)/p-1/t17-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CC[C@@H]1C(=O)[O-]
Synonyme:
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-azetidine-2-carboxylic acid
  • (2R)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]azetidine-2-carboxylate
  • (2R)-1-Fmoc-2-azetidinecarboxylic acid
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