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CAS 374791-04-5

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Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure

Beschreibung:
Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die (R)-Konfiguration angezeigt wird, was entscheidend ist, um die gewünschte Stereochemie in biologischen Anwendungen aufrechtzuerhalten. Das Vorhandensein einer 3-Nitrophenylgruppe verbessert seine elektronischen Eigenschaften und kann die Reaktivität und Interaktionen der Verbindung in biologischen Systemen beeinflussen. Es wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese aufgrund seiner Stabilität und Verträglichkeit mit verschiedenen Kupplungsreagenzien verwendet. Die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung in organischen Lösungsmitteln machen sie für verschiedene synthetische Protokolle geeignet. Wie bei vielen Aminosäurederivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln und die Sicherheitsrichtlinien zu befolgen, da sie biologische Aktivität oder Toxizität aufweisen kann. Insgesamt ist Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionsäure ein wertvoller Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C24H20N2O6
InChl:InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)13-22(15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](CC(=O)O)c1cccc(c1)N(=O)=O)O
Synonyme:
  • Fmoc-D-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
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