CAS 37517-28-5: Amikacin
Beschreibung:Amikacin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung schwerer Infektionen eingesetzt wird, die durch gramnegative Bakterien verursacht werden, insbesondere in Fällen, in denen andere Antibiotika unwirksam sind. Es wird aus Kanamycin abgeleitet und zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen verschiedene Erreger, einschließlich Pseudomonas aeruginosa und bestimmten Stämmen von Mycobacterium tuberculosis. Amikacin wirkt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt, was zum Zelltod führt. Es wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es im Magen-Darm-Trakt schlecht absorbiert wird. Die Substanz zeichnet sich durch ihre relativ geringe Toxizität im Vergleich zu anderen Aminoglykosiden aus, obwohl sie dennoch Nephrotoxizität und Ototoxizität verursachen kann, was eine sorgfältige Überwachung der Nierenfunktion und der Medikamentenspiegel während der Behandlung erforderlich macht. Amikacin wird oft für schwere Infektionen oder wenn Resistenzen gegen andere Antibiotika vorhanden sind, reserviert. Seine chemische Struktur umfasst eine Aminogruppe, die zu seinem Wirkmechanismus und seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Wie bei allen Antibiotika ist der angemessene Gebrauch entscheidend, um die Entwicklung von Resistenzen zu verhindern.
Formel:C22H43N5O13
InChl:InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
SMILES:O=C(NC1CC(N)C(OC2OC(CN)C(O)C(O)C2O)C(O)C1OC3OC(CO)C(O)C(N)C3O)C(O)CCN
- Synonyme:
- (2R)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-2-{[(2xi)-3-amino-3-deoxy-alpha-D-arabino-hexopyranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide disulfate (salt)
- (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-3-hydroxycyclohexyl}-2-hydroxybutanamide
- (2S)-4-amino-N-{5-amino-2-[(3-amino-3-deoxyhexopyranosyl)oxy]-4-[(6-amino-6-deoxyhexopyranosyl)oxy]-3-hydroxycyclohexyl}-2-hydroxybutanamide
- 1-N-(L(-)-gamma-Amino-alpha-hydroxybutyryl)kanamycin A
- 1-N-[<span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-γ-Amino-α-hydroxybutyryl]kanamycin A
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- <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→6)-O-[6-amino-6-deoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)]-N<sup>1</sup>-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2-deoxy-, (S)-
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- Amicacin
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