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CAS 37776-25-3

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2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose

Beschreibung:
2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose ist ein Kohlenhydratderivat, das durch das Vorhandensein von drei Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen an den Positionen 2, 3 und 5 des D-Arabinofuranose-Zuckers angebracht sind. Diese Verbindung ist eine Furanose-Form von D-Arabinose, die eine fünfgliedrige Ringstruktur ist. Die Einführung von Benzylgruppen erhöht die Lipophilie und Stabilität des Moleküls, was es in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis off-white kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich ist, aber aufgrund der voluminösen Benzylsubstituenten weniger gut in Wasser löslich ist. Die Verbindung kann als Glykosylspender in Glykosylierungsreaktionen verwendet werden, wodurch die Bildung von glykosidischen Bindungen bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykosiden erleichtert wird. Darüber hinaus machen seine strukturellen Merkmale es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Entwicklung von Arzneimitteln und anderen bioaktiven Verbindungen.
Formel:C26H28O5
InChl:InChI=1/C26H28O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-27H,16-19H2/t23-,24-,25+,26?/m1/s1
Synonyme:
  • 2,3,5-tri-O-benzylarabinofuranose
  • D-arabinofuranose, 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-ARABINOFURANOSE
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