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CAS 377780-72-8

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(2-Bromomethylphenyl)boronsäure, Pinacolester

Beschreibung:
(2-Bromomethylphenyl)boronsäure, Pinacolester ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe und einer bromomethylphenyl-Gruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes festes Erscheinungsbild und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethanol löslich, kann jedoch aufgrund der hydrophoben Natur des aromatischen Rings eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Bildung des Pinacolesters erhöht die Stabilität der Boronsäure, wodurch sie für verschiedene synthetische Anwendungen, insbesondere in Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung, besser geeignet ist. Das Bromatom fungiert als gute Abgangsgruppe und erleichtert nucleophile Substitutionsreaktionen. Darüber hinaus kann die Verbindung an verschiedenen Umwandlungen teilnehmen, die auf die Reaktivität des Boratoms zurückzuführen sind, das Komplexe mit Nucleophilen bilden kann. Ihre Anwendungen sind bedeutend in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft, wo sie in der Entwicklung von Arzneimitteln und fortschrittlichen Materialien eingesetzt werden kann. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund der potenziellen Reaktivität und der Notwendigkeit von Sicherheitsvorkehrungen beim Arbeiten mit Organoborverbindungen unerlässlich.
Formel:C13H18BBrO2
InChl:InChI=1/C13H18BBrO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-8-6-5-7-10(11)9-15/h5-8H,9H2,1-4H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccccc2CBr)O1
Synonyme:
  • 2-[2-(Bromomethyl)Phenyl]-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolane
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