CAS 379-68-0

18-Hydroxy-11-desoxycorticosteron

Beschreibung:

18-Hydroxy-11-desoxycorticosteron (18-OH-DOC) ist ein Steroidhormon, das eine bedeutende Rolle bei der Regulierung des Elektrolythaushalts und des Blutdrucks spielt. Es ist ein Mineralokortikoid, das hauptsächlich in den Nebennieren produziert wird und am Renin-Angiotensin-Aldosteron-System beteiligt ist. Diese Verbindung ist durch ihre spezifische Hydroxylgruppe an der 18. Kohlenstoffposition und das Fehlen einer Ketogruppe an der 11. Position gekennzeichnet, was sie von anderen Kortikosteroiden unterscheidet. Ihre molekulare Struktur trägt zu ihrer biologischen Aktivität bei, indem sie die Natriumrückresorption und die Kaliumausscheidung in den Nieren beeinflusst. 18-OH-DOC ist auch ein Vorläufer in der Biosynthese von Aldosteron, was es entscheidend für die Aufrechterhaltung der Homöostase macht. In klinischen Kontexten können Veränderungen seiner Werte auf Nebennierenstörungen wie Hyperaldosteronismus oder Nebenniereninsuffizienz hinweisen. Die Substanz wird typischerweise in der Endokrinologie und Pharmakologie untersucht, und ihre CAS-Nummer, 379-68-0, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken verwendet.

Formel: C₂₁H₃₀O₄

InChl: InChI=1/C21H30O4/c1-20-8-6-14(24)10-13(20)2-3-15-16(20)7-9-21(12-23)17(15)4-5-18(21)19(25)11-22/h10,15-18,22-23H,2-9,11-12H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,20+,21-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N

SMILES: C(O)[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])(CC[C@@H]2C(CO)=O)[H]

Synonyme:

• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone
• 18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
• 18-Hydroxydeoxycorticosterone
• Pregn-4-ene-3,20-dione, 18,21-dihydroxy-
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone, 18,20-Epoxy-20,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one, 18,21-Dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione
• 18-Hydroxy-21-hydroxypregna-4-ene-3,20-dione
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 18,20-EPOXY-20,21-DIHYDROXY-4-PREGNEN-3-ONE
• 4-PREGNENE-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyethanoyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 4-PREGNEN-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• 18,21-DIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
• 18-HYDROXY DOC

11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 379-68-0

Applications 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone is an analog of Corticosterone (C695700); a glucocorticoid and intermediate in the biosynthesis of Aldosterone (A514700) which is an adrenocortical steroid isolated from the adrenal cortex.
References Schmidt, M., et al.: Endocrinol., 150, 2709 (2009); Bailey, M., et al.: J. Immunol., 182, 7888 (2009); Brunton, P., et al.: J. Neurosci., 29, 6449 (2009); Pruett, S., et al.: Toxicol. Sci., 109, 265 (2009)

Formel: C₂₁H₃₀O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 346.46

Ref: TR-D239680

18-hydroxy-11-deoxy Corticosterone

CAS: 379-68-0

18-Hydroxy-11-deoxy Corticosterone (18-OH-DOC) is a mineralocorticoid produced by the zona fasciculata of the adrenal gland, with its biosynthesis regulated by adrenocorticotropic hormone (ACTH) and angiotensin II. This regulation heightens 18-OH-DOC production in isolated human adrenal glomerulosa cells and allows for its formation from 11-deoxy corticosterone (DOC) in human SK-MEL188 melanoma cells. As an intermediate in progesterone metabolism, 18-OH-DOC can be converted to aldosterone in rat adrenal glands' capsular portion. Its continuous infusion (200 μg/rat per day) has been shown to raise systolic blood pressure in uninephrectomized saline-drinking rats, and elevated plasma levels of 18-OH-DOC have been observed in the adb/db mouse model of type 2 diabetes.

Formel: C₂₁H₃₀O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 346.46

Ref: TM-T85153