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CAS 37992-17-9

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N-Acetylneuraminsäure 9-phosphat

Beschreibung:
N-Acetylneuraminsäure 9-phosphat, allgemein bekannt als Neu5Ac-9-P, ist ein Derivat der Sialinsäure, die eine Familie von neun-Kohlenstoff-Zuckern ist, die für ihre Rolle bei der zellulären Erkennung und Signalübertragung bekannt sind. Diese Verbindung weist eine Phosphatgruppe auf, die an der 9-Position des Neuraminsäure-Rückgrats angebracht ist, was ihre biologische Aktivität und Löslichkeit erhöht. Sie kommt typischerweise in verschiedenen biologischen Systemen vor, insbesondere in Glykoproteinen und Glykolipiden, wo sie eine entscheidende Rolle bei Zell-Zell-Interaktionen und Immunantworten spielt. N-Acetylneuraminsäure 9-phosphat ist an mehreren Stoffwechselwegen beteiligt und kann Prozesse wie den viralen Eintritt in Zellen und die bakterielle Adhäsion beeinflussen. Zu seinen strukturellen Merkmalen gehören eine Carboxylgruppe, eine Amidgruppe und eine Hydroxylgruppe, die zu seiner polaren Natur beitragen. Die Verbindung ist von Interesse in der biochemischen Forschung und potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere in der Untersuchung von Infektionskrankheiten und zellulären Signalmechanismen. Wie viele Phosphate ist sie wahrscheinlich empfindlich gegenüber Hydrolyse unter bestimmten Bedingungen, was ihre Stabilität und Reaktivität in biologischen Systemen beeinflussen kann.
Formel:C11H20NO12P
InChl:InChI=1S/C11H20NO12P/c1-4(13)12-8(5(14)2-6(15)11(19)20)10(18)9(17)7(16)3-24-25(21,22)23/h5,7-10,14,16-18H,2-3H2,1H3,(H,12,13)(H,19,20)(H2,21,22,23)/t5-,7+,8+,9+,10+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FRHZFORFMUUQPE-BOHATCBPSA-N
SMILES:[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O)([C@H](CC(C(O)=O)=O)O)NC(C)=O
Synonyme:
  • N-Acetylneuraminic acid 9-phosphate
  • Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-(dihydrogen phosphate)
  • D-glycero-D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 9-(dihydrogen phosphate)
  • Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-phosphate
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