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CAS 380430-49-9

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(4-BOC-aminophenyl)boronsäure

Beschreibung:
(4-BOC-aminophenyl)boronsäure ist eine organische Verbindung, die durch das Vorhandensein sowohl einer boronsäurefunktionellen Gruppe als auch einer tert-butyloxycarbonyl (BOC) schützenden Gruppe, die an einer Aminogruppe an einem Phenylring gebunden ist, gekennzeichnet ist. Die BOC-Gruppe dient als schützende Einheit für die Amine und erleichtert verschiedene synthetische Anwendungen, insbesondere in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie. Die Funktionalität der Boronsäure ermöglicht die Bildung kovalenter Bindungen mit Diolen, was sie nützlich für Suzuki-Kopplungsreaktionen macht, eine Schlüsselmethodik zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der organischen Synthese. Diese Verbindung zeigt typischerweise eine moderate Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln und kann aufgrund der Boronsäuregruppe saure Eigenschaften aufweisen. Ihre Reaktivität und funktionale Vielseitigkeit machen sie wertvoll in der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien. Darüber hinaus kann das Vorhandensein der BOC-Gruppe die Stabilität und Reaktivität der Verbindung beeinflussen, was sie zu einer wichtigen Überlegung in synthetischen Wegen macht. Insgesamt ist (4-BOC-aminophenyl)boronsäure ein bedeutendes Bauelement in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie.
Formel:C11H16BNO4
InChl:InChI=1/C11H16BNO4/c1-11(2,3)17-10(14)13-9-6-4-8(5-7-9)12(15)16/h4-7,15-16H,1-3H3,(H,13,14)
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccc(cc1)B(O)O
Synonyme:
  • [4-(t-Butoxycarbonylamino)phenyl]boronic acid
  • {4-[(Tert-Butoxycarbonyl)Amino]Phenyl}Boronic Acid
  • 4-(tert-Butoxycarbonyl)aminophenylboronicacid
  • 4-(N-Boc-amino)phenylboronic acid
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