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CAS 380430-60-4

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Pinacolester der 2-(Methansulfonylamino)phenylboronsäure

Beschreibung:
Pinacolester der 2-(Methansulfonylamino)phenylboronsäure ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Boronsäurefunktionalität gekennzeichnet ist, die bekannt dafür ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich macht, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Das Vorhandensein der Methansulfonylaminogruppe erhöht ihre Reaktivität und Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln. Diese Verbindung erscheint typischerweise als Feststoff und wird häufig in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft eingesetzt, aufgrund ihres Potenzials in der Arzneimittelentwicklung und als Baustein in der organischen Synthese. Ihre Pinacolesterform bietet Stabilität und erleichtert die Handhabung, während die Boronsäureeinheit die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen ermöglicht. Die Eigenschaften der Verbindung, wie Schmelzpunkt, Löslichkeit und Reaktivität, können je nach den spezifischen Bedingungen und dem Vorhandensein anderer funktioneller Gruppen in einer Reaktionsumgebung variieren. Sicherheitsdaten sollten für Handhabung und Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C13H20BNO4S
InChl:InChI=1/C13H20BNO4S/c1-12(2)13(3,4)19-14(18-12)10-8-6-7-9-11(10)15-20(5,16)17/h6-9,15H,1-5H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccccc2NS(=O)(=O)C)O1
Synonyme:
  • Methanesulfonamide, N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-
  • N-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanesulfonamide
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