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CAS 380430-68-2

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(3-BOC-aminophenyl)boronsäure

Beschreibung:
(3-BOC-aminophenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe und einer tert-butyloxycarbonyl (BOC) schützenden Gruppe, die an einen aminogruppierten Phenylring gebunden ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise Eigenschaften wie gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was für verschiedene synthetische Anwendungen vorteilhaft ist. Die boronsäurehaltige Gruppe ermöglicht die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, was sie in der Synthese komplexer organischer Moleküle, insbesondere in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft, wertvoll macht. Die BOC-Gruppe dient als schützende Gruppe für die Amine, erleichtert selektive Reaktionen und die anschließende Deprotektion unter milden sauren Bedingungen. Darüber hinaus kann (3-BOC-aminophenyl)boronsäure Wasserstoffbrückenbindungen eingehen und kann aufgrund der boronsäurefunktionalität eine moderate Säure zeigen. Seine Stabilität und Reaktivität können durch das Vorhandensein anderer funktioneller Gruppen und die allgemeine molekulare Struktur beeinflusst werden, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht.
Formel:C11H16BNO4
InChl:InChI=1/C11H16BNO4/c1-11(2,3)17-10(14)13-9-6-4-5-8(7-9)12(15)16/h4-7,15-16H,1-3H3,(H,13,14)
SMILES:CC(C)(C)OC(=Nc1cccc(c1)B(O)O)O
Synonyme:
  • 3-(N-Boc-amino)phenylboronic acid
  • {3-[(Tert-Butoxycarbonyl)Amino]Phenyl}Boronic Acid
  • 3-(tert-Butoxycarbonylamino)phenylboronic acid
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